(NE)-N-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-4-ylidene]hydroxylamine | 178944-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE)-N-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-4-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 178944-71-3
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 503.622
• InChiKey: DIMAOGLKKPZTHF-RMLRFSFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE)-N-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-4-ylidene]hydroxylamine 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (4aR,11bR)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-5-methyl-1,2,3,4a,5,11b-hexahydro-1,5,6a-triaza-benzo[a]fluorene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-哌啶酮的合成应用。十一，E-氮杂伯胺骨架的新合成

  摘要：

  通过在1-氨基吲哚并[2，3- a ]喹啉嗪8上环E的闭合来合成17-氮杂伯胺型化合物2。通过在相应的吲哚[2，3 - a ]喹啉齐丁-2-酮上进行Neber重排或通过3-氨基-2-（2-吲哚基）哌啶-4-酮16的K t BuO环化获得化合物8。在两种情况下，起始底物都是4-哌啶酮3。还描述了新的[ABED]环系统6的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00399-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-碘乙烷 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 水 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (NE)-N-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-2-yl]-1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidin-4-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-哌啶酮的合成应用。十一，E-氮杂伯胺骨架的新合成

  摘要：

  通过在1-氨基吲哚并[2，3- a ]喹啉嗪8上环E的闭合来合成17-氮杂伯胺型化合物2。通过在相应的吲哚[2，3 - a ]喹啉齐丁-2-酮上进行Neber重排或通过3-氨基-2-（2-吲哚基）哌啶-4-酮16的K t BuO环化获得化合物8。在两种情况下，起始底物都是4-哌啶酮3。还描述了新的[ABED]环系统6的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00399-7

文献信息

• Synthetic applications of 2-aryl-4-piperidones. XI a new synthesis of the E-azaeburnamine skeleton
  作者：Isabel López、Anna Diez、Mario Rubiralta

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00399-7

  日期：1996.6

  17-Azaeburnamine type compound 2 is synthesized by closure of ring E on 1-aminoindolo[2,3-a]quinolizidine 8. Compound 8 is obtained by a Neber rearrangement on the corresponding indolo[2,3-a]quinolizidin-2-one, or by KtBuO cyclisation of 3-amino-2-(2-indoly)piperidin-4-one 16. In both cases the starting substrate is 4-piperidone 3. The synthesis of the new [ABED] ring system 6 is also described.

  通过在1-氨基吲哚并[2，3- a ]喹啉嗪8上环E的闭合来合成17-氮杂伯胺型化合物2。通过在相应的吲哚[2，3 - a ]喹啉齐丁-2-酮上进行Neber重排或通过3-氨基-2-（2-吲哚基）哌啶-4-酮16的K t BuO环化获得化合物8。在两种情况下，起始底物都是4-哌啶酮3。还描述了新的[ABED]环系统6的合成。