potassium 4-(benzyloxy)2-(2-nitrophenyl)butanoate | 1452823-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-(benzyloxy)2-(2-nitrophenyl)butanoate
• 英文别名: Potassium;2-(2-nitrophenyl)-4-phenylmethoxybutanoate；potassium;2-(2-nitrophenyl)-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 1452823-72-1
• 化学式: C₁₇H₁₆NO₅*K
• 分子量: 353.416
• InChiKey: DGZOSHALXXGQFI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-(benzyloxy)2-(2-nitrophenyl)butanoate 、 3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-3-ethylcyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-(3-(3-(benzyloxy)-1-(2-nitrophenyl)propyl)-1-ethylcyclopent-2-en-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  单萜吲哚生物碱的统一策略：(±)-Goniomitine、(±)-1,2-Dehydroaspidospermidine、(±)-Aspidospermidine、(±)-Vincadifformine 和 (±)-Kopsihainanine A 的全合成

  摘要：

  (±)-goniomitine、(±)-1,2-dehydroaspidospermidine、(±)-aspidospermidine、(±)-vincadifformine 和 (±)-kopsihainanine A 的全合成是通过两个常见的关键步骤实现的：(1) a钯催化的脱羧乙烯基化，可快速获得包含天然产物中存在的所有碳的环戊烯中间体和 (2) 用于骨架重组的综合氧化/还原/环化 (iORC) 序列，将环戊烯转化为五环结构天然产品。通过对 iORC 底物加入几何约束，可以控制环化过程的化学选择性（C7 与 N1 环化）和立体选择性（反式与顺式稠环系统）。

  DOI：

  10.1021/ja509329x
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-碘乙烷 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 potassium 4-(benzyloxy)2-(2-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酸硝基苯乙酸钾的脱羧乙烯基化：在（±）-尼古丁碱的全合成中的应用

  摘要：

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201209970

文献信息

• Unified Strategy to Monoterpene Indole Alkaloids: Total Syntheses of (±)-Goniomitine, (±)-1,2-Dehydroaspidospermidine, (±)-Aspidospermidine, (±)-Vincadifformine, and (±)-Kopsihainanine A
  作者：Olivier Wagnières、Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja509329x

  日期：2014.10.22

  Total syntheses of (±)-goniomitine, (±)-1,2-dehydroaspidospermidine, (±)-aspidospermidine, (±)-vincadifformine, and (±)-kopsihainanine A were achieved featuring two common key steps: (1) a palladium-catalyzed decarboxylative vinylation that provides quick access to cyclopentene intermediates containing all of the carbons present in the natural products and (2) an integrated oxidation/reduction/cyclization

  (±)-goniomitine、(±)-1,2-dehydroaspidospermidine、(±)-aspidospermidine、(±)-vincadifformine 和 (±)-kopsihainanine A 的全合成是通过两个常见的关键步骤实现的：(1) a钯催化的脱羧乙烯基化，可快速获得包含天然产物中存在的所有碳的环戊烯中间体和 (2) 用于骨架重组的综合氧化/还原/环化 (iORC) 序列，将环戊烯转化为五环结构天然产品。通过对 iORC 底物加入几何约束，可以控制环化过程的化学选择性（C7 与 N1 环化）和立体选择性（反式与顺式稠环系统）。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Vinylation of Potassium Nitrophenyl Acetate: Application to the Total Synthesis of (±)-Goniomitine
  作者：Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201209970

  日期：2013.3.11

  product (±)‐goniomitine was synthesized by a method featuring two key steps: 1) fragment coupling to a functionalized cyclopentene by a novel palladium‐catalyzed decarboxylative vinylation reaction and 2) an unprecedented one‐pot integrated oxidation/reduction/cyclization (IORC) process to convert the substituted cyclopentene into the tetracyclic skeleton of goniomitine with high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。