aminoseleno-D-luciferin | 1375964-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aminoseleno-D-luciferin
• 英文别名: 6-Aminoseleno-D-luciferin；(4S)-2-(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-selenazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1375964-28-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂SSe
• 分子量: 326.237
• InChiKey: AQIRXTPMSNSUTJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 、 selenocysteine 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到aminoseleno-D-luciferin
  参考文献：
  名称：

  具有红移生物发光发射能力的萤火虫 D-荧光素的硒类似物

  摘要：

  合成了氨基-D-荧光素的硒类似物，氨基硒-D-荧光素，并被证明是萤火虫荧光素酶的有效底物。它在 600 nm 处具有红移生物发光发射最大值（参见方案），适用于活体受试者的生物发光成像研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201105653

文献信息

• A Selenium Analogue of Firefly D-Luciferin with Red-Shifted Bioluminescence Emission
  作者：Nicholas R. Conley、Anca Dragulescu-Andrasi、Jianghong Rao、W. E. Moerner

  DOI：10.1002/anie.201105653

  日期：2012.4.2

  A selenium analogue of amino‐D‐luciferin, aminoseleno‐D‐luciferin, is synthesized and shown to be a competent substrate for the firefly luciferase enzyme. It has a red‐shifted bioluminescence emission maximum at 600 nm (see scheme) and is suitable for bioluminescence imaging studies in living subjects.

  合成了氨基-D-荧光素的硒类似物，氨基硒-D-荧光素，并被证明是萤火虫荧光素酶的有效底物。它在 600 nm 处具有红移生物发光发射最大值（参见方案），适用于活体受试者的生物发光成像研究。