4-mercapto-3-methoxybenzaldehyde | 96495-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-mercapto-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 96495-18-0
• 化学式: C₈H₈O₂S
• mdl: MFCD13196219
• 分子量: 168.216
• InChiKey: KMBODSUCXVBFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-3-methoxybenzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-methyl-4-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-5-(4-methoxy-3-methylthiophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型康普他汀A-4硫代衍生物作为微管靶向剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.050
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-formyl-2-methoxyphenyl) dimethylcarbamothioate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-mercapto-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型康普他汀A-4硫代衍生物作为微管靶向剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列含有不同分子核心的新型康布雷他汀A-4（CA-4）硫代衍生物，分别为α-苯基肉桂酸（核心1），（Z）-对苯甲酸酯（核心2），4,5-二取代的恶唑（核心3）和4,5-二取代的N-甲基咪唑（核心4），如顺式-限制性类似物的设计和合成。通过使用并行虚拟筛选方案选择它们，包括基于精心设计的CA-4类似物合成方案生成虚拟组合库。评估所选化合物对一组六种人类癌细胞系（A431，HeLa，MCF7，MDA-MB-231，A549和SKOV）和两种人类非癌细胞系（HaCaT和CCD39Lu）的抗增殖活性。此外，估计了测试化合物对体外抑制微管蛋白聚合的作用。在本文研究的系列中，恶唑桥联的类似物表现出最有效的抗增殖活性。化合物23a，23e和23i与IC有效地抑制微管蛋白聚合50倍0.86，1.05，和0.85的值 μ分别男，。与其氧类似物23j相比，硫代衍生物23i对微管蛋白聚合反应的抑制作用提高了5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.050

文献信息

• Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation
  申请人：——

  公开号：US20030207924A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention discloses compounds that alter PPAR activity. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing hyperlipidemia and hypercholesteremia in a mammal. The present invention also discloses methods for making the disclosed compounds.

  这项发明揭示了能够改变PPAR活性的化合物。该发明还揭示了这些化合物的药用盐、包含这些化合物或其盐的药用组合物，以及将它们用作治疗或预防哺乳动物高脂血症和高胆固醇血症的治疗剂的方法。本发明还揭示了制备所述化合物的方法。
• SUBSTITUTED 2-NAPHTHOIC ACIDS AS ANTAGONISTS OF GPR105 ACTIVITY
  申请人：Belley Michel

  公开号：US20100298347A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Substituted 2-naphthoic acids of structural formula are effective as antagonists of the biological activity of GPR105 protein. They are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of this receptor, such as diabetes, particularly, Type 2 diabetes, insulin resistance, hyperglycemia, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, and conditions associated with the Metabolic Syndrome.

  具有以下结构式的2-萘甲酸替代物是GPR105蛋白生物活性的拮抗剂，对于治疗、控制或预防对此受体的拮抗作用有响应的疾病非常有效，包括糖尿病，特别是2型糖尿病，胰岛素抵抗，高血糖，脂质异常，肥胖症，动脉粥样硬化以及与代谢综合征相关的疾病。
• 2.4-Diamino-5-benzylpyrimidine und diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0003212A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Antibakteriell wirksame 2,4-Diamirto-5-benzy)pyrimidine der Formel worin R1 Wasserstoff oder C1-8-Alkyl; R2 Wasserstoff; R3 Mercapto, C1-6Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, C1-6-Alkoxy-C1-6-alkylthio, Dimethylcarbamoylthio, -S(O)R' oder-SO2R' und R4 C1-6-Alkytthio. -S(0)R' oder -SO2R' oder R' Wasserstoff; R2 und R4 C1-6-Alkylthio, -S(0)R' oder -S02R' und R3 C1-6-Alkoxy, Mercapto, C1-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, Dimethylcarbamoylthio, -S(0)R', -SO2R' oder -NR"R"' oder R' Wasserstoff; R21C1-6-Alkoxy; R3 Mercapto, C1-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, C1-6-Alkoxy-C1-6- alkylthio, Dimethylcarbanloylthio, -S(0)R'Oder -SO2R' und R4 C1-6-Alkylthio, -S(O)R' oder -SO2R' oder R' Wasserstoff; R2 Halogen; R3 C1-6-Alkylthio, -S(O)R' oder -SO2R' und R4 C1-6-Alkylthio, -S(O)R' oder -SO2R' oder R' Wasserstoff; R2 Halogen oder C1-6-Alkoxy; R3 Mercapto, C1-6-Alkylthio, Carboxy-C1-6-alkylthio, Carbalkoxy-C1-6-alkylthio, Cyano-C1-6-alkylthio, C1-8-Alkoxy-C1-6-alkylthio, C1-6-Alkoxy-G1-6-alkoxy-C1-6- alkylthio, Dimethylcarbamoylthio, -S(O)R' oder -SO2R' und R4 Halogen oder C1-6-Alkoxy; R' C1-6-Alkyl; R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-6-Alkyl oder gemeinsam C2-6-Alkylen (ggf. mit 1-3 Doppelbindungen) darstellen und deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu deren Herstellung, sowie pharmazeutische Präparate auf der Basis dieser Verbindungen und deren Herstellung. Alkylthio-, Alkylsulfinyl- und Alkylsulfonylbenzaldehyde als Zwischenprodukte.

  具有抗菌活性的 2,4-二硫基-5-苄基嘧啶，其式如下 其中 R1 为氢或 C1-8 烷基；R2 为氢； R3为巯基、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰硫基、-S(O)R'或-SO2R'，R4为C1-6-烷硫基。-S(0)R'或 -S(0)R'或 R'氢；R2 和 R4 为 C1-6 烷硫基、-S(0)R'或-S02R'，R3 为 C1-6 烷氧基、巯基、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰基、-S(0)R'、-SO2R'或-NR "R"'或 R'氢；R21C1-6-烷氧基；R3巯基、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、C1-6-烷氧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰基硫代、-S(0)R'或-SO2R'和 R4 C1-6-烷硫基、-S(O)R'或-SO2R'或 R'氢；R2 卤素； R3 C1-6 烷硫基、-S(O)R'或-SO2R'和 R4 C1-6 烷硫基、-S(O)R'或-SO2R'或 R'氢；R2 卤素或 C1-6-烷氧基；R3 硫醇、C1-6-烷硫基、羧基-C1-6-烷硫基、碳烷氧基-C1-6-烷硫基、氰基-C1-6-烷硫基、C1-8-烷氧基-C1-6-烷硫基、C1-6-烷氧基-G1-6-烷氧基-C1-6-烷硫基、二甲基氨基甲酰基硫代、-S(O)R'或-SO2R'和 R4 卤素或 C1-6-烷氧基；R'代表 C1-6-烷基； R "和 R"'各自代表氢或 C1-6-烷基，或共同代表 C2-6-亚烷基（可选带有 1-3 个双键） 及其生理上可接受的盐、制备工艺以及基于这些化合物的药物组合物及其制备方法。 作为中间体的烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基苯甲醛。
• Design and Evaluation of Mechanism-Based Inhibitors of D-Alanyl-D-alanine Dipeptidase VanX
  作者：Loïc Yaouancq、Maria Anissimova、Marie-Ange Badet-Denisot、Bernard Badet

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3573::aid-ejoc3573>3.0.co;2-v

  日期：2002.11

  VanX protein is 6 D-alanyl-D-alanine dipeptidase essential for vancomycin resistance in Enterococcus. It is also a key drug target in circumventing clinical glycopeptide antibiotic resistance. The dipeptide-like compound D-Ala-D-Gly(SC6H4-p-CHF2) (1) was recently reported as the first mechanism-based inhibitor with high affinity for the enzyme but poor inhibitory efficiency (k(inact)/K-irr = 9320 m(-1) s(-1)) and a high partition ratio (7600). In order to assess the effects of variations in aromatic substituents on the in vitro inhibition properties of 1, we have prepared a few derivatives and analyzed them using the alternative substrate D-Ala-D-Gly(SPh)-OH (15) designed according to a similar strategy. Whereas moving the electrophilic difluoromethyl group to the ortho position slightly improved the inhibition parameters (k(intact)/K-irr, = 1140 m(-1) s(-1)) with a small decrease in the partition ratio (7200), introduction of a methoxy group in D-Ala-D-ortho/para-(difluoromethyl)phenylthioglycines resulted in a marked decrease in inhibitory efficiency. These results demonstrate the difficulties in improving the leading compound 1 given the restricted space available at the VanX active site.
• THIAZOLE AND OXAZOLE DERIVATIVES WHICH MODULATE PPAR ACTIVITY
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1482935A1

  公开（公告）日：2004-12-08