(E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)prop-2-en-1-one | 1394020-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1394020-87-1
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₄
• 分子量: 354.378
• InChiKey: VLNHXKIWGMNPMS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymethoxy-6',6'-dimethylpyrano[2',3':4,3]acetophenone 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮衍生物作为有效抗炎药的合理设计，合成和药理特性

  摘要：

  设计并评估了24种衍生自天然吡喃并二氢呋喃酮（I和II）的衍生物（5a – x）对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用。其中，与阳性对照消炎痛相比，四种化合物（5b，5d，5f和5h）对iNOS活性和iNOS介导的NO产生更有效的抑制作用。而且5b与吲哚美辛相比，剂量为10 mg / kg / day的大鼠可显着抑制角叉菜胶诱发的后足水肿的进展，并通过关节炎评分和关节H＆E染色验证了剂量依赖性地改善了佐剂诱发的关节炎（AIA）的发展。此外，对接研究证实5b是与鼠iNOS活性位点结合的iNOS抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.005

文献信息

• Rational design, synthesis, and pharmacological properties of pyranochalcone derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Fei Peng、Guangcheng Wang、Xiuxia Li、Dong Cao、Zhuang Yang、Liang Ma、Haoyu Ye、Xiaolin Liang、Yan Ran、Jinying Chen、Jingxiang Qiu、Caifeng Xie、Chongyang Deng、Mingli Xiang、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.005

  日期：2012.8

  24 derivatives (5a–x) derived from natural pyranochalcones (I and II) were designed and evaluated for their inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO) in LPS-stimulated RAW264.7 cells. Among them, four compounds (5b, 5d, 5f, and 5h) exhibited more potent inhibitory effects on iNOS activity and iNOS-mediated NO production than a positive control indomethacin. Furthermore, 5b could significantly

  设计并评估了24种衍生自天然吡喃并二氢呋喃酮（I和II）的衍生物（5a – x）对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用。其中，与阳性对照消炎痛相比，四种化合物（5b，5d，5f和5h）对iNOS活性和iNOS介导的NO产生更有效的抑制作用。而且5b与吲哚美辛相比，剂量为10 mg / kg / day的大鼠可显着抑制角叉菜胶诱发的后足水肿的进展，并通过关节炎评分和关节H＆E染色验证了剂量依赖性地改善了佐剂诱发的关节炎（AIA）的发展。此外，对接研究证实5b是与鼠iNOS活性位点结合的iNOS抑制剂。