2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[4,5-c]azepin-8-one | 31967-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[4,5-c]azepin-8-one
• 英文别名: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]azepin-4-one；8H-Thiazolo[5,4-c]azepin-8-one, 4,5,6,7-tetrahydro-2-methyl-；2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]thiazolo[5,4-c]azepin-4-one
• CAS: 31967-03-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: XMHMGGACWIVVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[4,5-c]azepin-8-one 在 PS₅ 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]azepine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  含氮七元杂环化合物的研究。十一。1-Benzyl-1-azacycloheptan-4-one, Menthone, and 2-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiazol-7-one 的施密特反应

  摘要：

  1-benzyl-1-azacycloheptan-4-one 的 Schmidt 反应得到 1-benzyl-1,4-diazacyclooctan-5-one (IV) 和四唑衍生物 (V) 的混合物。发现薄荷酮(VIII)的处理产生内酰胺(IX)，加上作为次要产物的四唑衍生物(X)。2-甲基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻唑-7-酮(XII)进行施密特反应得到内酰胺XIIIa；它没有提供四唑衍生物。这些产物的结构是根据核磁共振谱确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.478
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-氧代-7-四氢-4,5,6,7-苯并噻唑 在 sodium azide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-thiazolo[4,5-c]azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  含氮七元杂环化合物的研究。十一。1-Benzyl-1-azacycloheptan-4-one, Menthone, and 2-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiazol-7-one 的施密特反应

  摘要：

  1-benzyl-1-azacycloheptan-4-one 的 Schmidt 反应得到 1-benzyl-1,4-diazacyclooctan-5-one (IV) 和四唑衍生物 (V) 的混合物。发现薄荷酮(VIII)的处理产生内酰胺(IX)，加上作为次要产物的四唑衍生物(X)。2-甲基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻唑-7-酮(XII)进行施密特反应得到内酰胺XIIIa；它没有提供四唑衍生物。这些产物的结构是根据核磁共振谱确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.478

文献信息

• ——
  作者：D. E. Stepanov

  DOI：10.1023/a:1023326204386

  日期：——
• [EN] 5,7-BICYCLIC AMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMIDINE 5,7-BICYCLIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2000064904A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  There are provided novel compounds of formula (I), wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R12¿, A, B, D and X are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and tautomers thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.