(R)-tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate | 1185248-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate；tert-butyl (3R)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
• CAS: 1185248-86-5
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₄
• 分子量: 270.177
• InChiKey: ZFBXTUJJXNOERG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (R)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  诱导高立体选择性的手性6-元N-杂环碳烯铜（I）配合物

  摘要：

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ol1021756
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 ((2S,3S)-6-mesityl-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  诱导高立体选择性的手性6-元N-杂环碳烯铜（I）配合物

  摘要：

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ol1021756

文献信息

• Axially chiral P-N ligands for the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters
  作者：William J. Fleming、Helge Müller-Bunz、Vanesa Lillo、Elena Fernández、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b900741e

  日期：——

  The synthesis and resolution of a new axially chiral Quinazolinap ligand are reported. The application of this and other related P-N ligands to the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters resulted in conversions of up to 100% and ee values of up to 79%. A diastereomerically pure palladacycle of the new ligand was characterised by X-ray crystallography.

  报道了一种新型轴手性喹唑啉啶配体的合成与解析。将该配体及其他相关P-N配体应用于铜催化的α,β-不饱和酯的β-硼化反应中，获得了高达100%的转化率和高达79%的ee值。通过X射线晶体学方法对新配体的一种纯对映异构钯环进行了表征。
• Six-membered N-Heterocyclic Carbene-based catalysts for asymmetric reactions
  申请人：McQuade D. Tyler

  公开号：US20110054170A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides a catalyst complex or ligand, and compositions thereof, for use in a variety of organic reactions having high reactivity and enantioselectivity. The catalyst is a N-heterocyclic carbene having three fused rings with first and second rings being six-membered rings and the third being a five-membered ring. The first ring is fused to the second and has four substituents. The second ring has two nitrogens flanking a carbene atom with one nitrogen bound to a substituent. The carbene atom may optionally be bonded to a metal. The third ring is fused to the second ring and contains two nitrogens. The third ring of the catalyst has a double bond and two substituents on adjacent non-fused carbons. A non-fused nitrogen of the third ring is partially bonded to another substituent. Methods for the synthesis and use of the catalyst embodiments of the present invention are also provided.

  本发明提供了一种催化剂复合物或配体，以及用于各种具有高反应性和对映选择性的有机反应的组合物。该催化剂是一种具有三个融合环的N-杂环卡宾，其中第一和第二环为六元环，第三环为五元环。第一环与第二环融合，并具有四个取代基。第二环具有两个氮原子夹着一个卡宾原子，其中一个氮原子与一个取代基结合。卡宾原子可以选择性地与金属结合。第三环与第二环融合，含有两个氮原子。催化剂的第三环具有一个双键，并且相邻的非融合碳上有两个取代基。第三环的非融合氮部分与另一个取代基部分结合。本发明还提供了有关合成和使用本发明催化剂实施例的方法。
• Regio‐ and Diasteroselective <scp> <i>C</i> ‐Silylation </scp> of Enolate Enabled by a <scp>β‐Boronyl</scp> Group
  作者：Yu Liu、Miao Zhan、Pengfei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100792

  日期：2022.5

  Silyl enol ethers are often obtained when the lithium enolates are trapped with chlorosilanes. Herein, we report a general method for the regio- and diasteroselective C-silylation of enolate enabled by the β-boronyl group. The formation of five-membered chelation intermediate is key to the C-selective silylation and anti-selectivity. The operationally simple protocol provides a general and predictable

  当烯醇锂被氯硅烷捕获时，通常会得到甲硅烷基烯醇醚。在此，我们报告了一种由 β-硼基团实现的烯醇化物区域选择性和非对映选择性C-甲硅烷基化的一般方法。五元螯合中间体的形成是C-选择性甲硅烷基化和抗选择性的关键。操作简单的协议提供了对α-硅烷化酯的一般和可预测的访问。通过下游转化证明了硼-硅双功能产品的合成多功能性。
• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。