3-Anilino-1,5-diphenyl-pyrazol | 80418-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Anilino-1,5-diphenyl-pyrazol
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-3-anilino-pyrazol；3-Anilino-1,5-diphenylpyrazole；N,1,5-triphenylpyrazol-3-amine
• CAS: 80418-33-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: QJKMWNVORMBECN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Anilino-1,5-diphenyl-pyrazol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到N⁴-(1,5-Diphenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,5,N³,N⁴-tetraphenyl-1H-pyrazole-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions of N-heterocyclic compounds, XV. Radial intermediates and end products of the oxidation of 3-anilino-1,5-diphenylpyrazoles with Pb(OAc)4

  摘要：

  Substituted 3-anilino-1,5-diphenylpyrazoles 1a-i were oxidized with Pb(OAc)(4) in benzene or CH2Cl2 solution. The ESR measurements confirmed the formation of aminyl radicals 3f-i from para-CH3 substituted pyrazoles 1f-i. The radical intermediates from unsubstituted pyrazoles 1a-e were assigned to triarylaminium cation radicals 6a-e. These were generated by consecutive oxidation of the dimeric products 4a-e whose structure was proven by NMR spectroscopy and N-15 labeling.

  DOI：

  10.1007/bf00807892
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-propenethioate 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 19.0h， 生成 3-Anilino-1,5-diphenyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  吡唑类的高效区域控制合成和抗菌活性

  摘要：

  一系列 1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-胺、3-乙氧基-5-苯基-1 H-吡唑、5-乙氧基-1,3-二苯基-1 H-吡唑和 3-以蒙脱石 K-10 为固体载体，超声作用下，α-氧代烯酮 O、N-缩醛和/或 β-氧代硫代酯与肼衍生物的区域控制环化有效地制备了 ethoxy-1,5-diphenyl-1 H-pyrazole。杂环化合物的抗菌活性通过直接生物自显影试验进行评价。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983771

文献信息

• Anti-inflammatory 1,N-diarylpyrazol-3-amines, compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0178035A1

  公开（公告）日：1986-04-16

  There are described compounds of formula I, in which either R2 represents hydrogen, alkyl or Ar2, and R3 represents hydrogen, alkyl or alkyl substituted by Ar3; or R2 and R3 together form the chain-(CH2)m; R4 and R5, which may be the same or different, each independently represent hydrogen, halogen, Ar, alkyl, or alkyl substituted by Ar, Ar1, Ar2 and Ar, which may be the same or different each independently represent aryl or aryl substituted by one or more of halogen, hydroxy, -CN, -CORe, trihalomethyl, alkoxy, alkoxy substituted by -COR8, alkoxy substituted by -NR7R8, alkyl, alkyl substituted by -COR6, alkyl substituted by NR7R8, alkoxy substituted by Ar3, S(O)nR9, -NR7R8 or OAr3; R6 represents -OR10. -NR7R8, hydrogen or alkyl; R7 and R8, which may be the same or different, each independently represent hydrogen, alkyl, alkanoyl or Ar3; Rg represents alkyl or Ar3; R10 represents hydrogen, alkyl or Ar3; m represents an integer from 3 to 6 inclusive; n represents 0, 1 or 2; and Ar3 represents unsubstituted aryl; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof. There are also described compositions containing the compounds and methods for their preparation. The compounds are indicated for use as pharmaceutical, e.g. anti-inflammatory, agents.

  所述化合物为式 I、 其中 R2 代表氢、烷基或 Ar2，R3 代表氢、烷基或被 Ar3 取代的烷基； 或 R2 和 R3 共同形成链-(CH2)m； R4 和 R5 可以相同或不同，各自独立地代表氢、卤素、Ar、烷基或被 Ar 取代的烷基、 Ar1、Ar2 和 Ar，可以相同或不同，各自独立地代表芳基或被以下一种或多种物质取代的芳基 卤素、羟基、-CN、-CORe、三卤甲基、烷氧基、被-COR8 取代的烷氧基、被-NR7R8 取代的烷氧基、烷基、被-COR6 取代的烷基、被 NR7R8 取代的烷基、被 Ar3、S(O)nR9、-NR7R8 或 OAr3 取代的烷氧基； R6 代表-OR10。-NR7R8、氢或烷基； R7 和 R8 可以相同或不同，各自独立地代表氢、烷基、烷酰基或 Ar3； Rg 代表烷基或 Ar3； R10 代表氢、烷基或 Ar3； m 代表 3 至 6（含 6）的整数； n 代表 0、1 或 2；以及 Ar3 代表未取代的芳基； 或其药学上可接受的衍生物。 此外，还描述了含有这些化合物的组合物及其制备方法。 这些化合物可用作药物，如抗炎剂。
• The Action of Hydroxylamine and Hydrazine on Acetylenic Thioamides
  作者：David E. Worrall

  DOI：10.1021/ja01284a048

  日期：1937.5
• US4810719A
  申请人：——

  公开号：US4810719A

  公开（公告）日：1989-03-07
• Schulz, Manfred; Moegel, Liena; Omelka, Ladislav, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1986, vol. 328, # 2, p. 222 - 230
  作者：Schulz, Manfred、Moegel, Liena、Omelka, Ladislav、Tkac, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Regiocontrolled Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyrazoles
  作者：Mara Braibante、Hugo Braibante、Luciana de Carvalho Tavares、Simone Rohte、Carla Costa、Ademir Morel、Caroline Stüker、Robert Burrow

  DOI：10.1055/s-2007-983771

  日期：2007.8

  A series of 1,5-diphenyl-1 H-pyrazol-3-amines, 3-ethoxy-5-phenyl-1 H-pyrazole, 5-ethoxy-1,3-diphenyl-1 H-pyr-azole and 3-ethoxy-1,5-diphenyl-1 H-pyrazole were efficiently prepared from the regiocontrolled cyclization of α-oxoketene O, N-acetals and/or β-oxo thioxoesters with hydrazine derivatives using montmorillonite K-10 as solid support with ultrasound. The antimicrobial activity of the heterocyclic

  一系列 1,5-二苯基-1 H-吡唑-3-胺、3-乙氧基-5-苯基-1 H-吡唑、5-乙氧基-1,3-二苯基-1 H-吡唑和 3-以蒙脱石 K-10 为固体载体，超声作用下，α-氧代烯酮 O、N-缩醛和/或 β-氧代硫代酯与肼衍生物的区域控制环化有效地制备了 ethoxy-1,5-diphenyl-1 H-pyrazole。杂环化合物的抗菌活性通过直接生物自显影试验进行评价。