5-氰基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯 | 81303-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氰基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯
• 英文名称: 5-Cyano-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-cyano-1-methylpyrazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 81303-60-8
• 化学式: C₆H₄ClN₃O
• 分子量: 169.57
• InChiKey: CYVZJIBFVRQNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5'-三氟联苯基-2-胺 、 5-氰基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以337 mg的产率得到5-cyano-1-methyl-N-(3′,4′,5′-trifluoro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氰基吡唑类化合物作为杀真菌剂氟虫吡虫酯及其类似物的开发基础

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种简便的方法，利用我们以前开发的氰基吡唑作为关键构件，可以轻松地收集各种1,4-二取代的3-二-或单氟甲基吡唑。该方法具有许多优点，例如容易获得的起始原料，广泛的底物范围，温和的反应条件和简单的操作。该协议进一步值得成功翻译成商品化杀菌剂fluxapyroxad及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00819
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三-O-苯甲酰基-4,6-二脱氧-4-碘-aL-吡喃葡萄糖 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氰基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  氰基吡唑类化合物作为杀真菌剂氟虫吡虫酯及其类似物的开发基础

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种简便的方法，利用我们以前开发的氰基吡唑作为关键构件，可以轻松地收集各种1,4-二取代的3-二-或单氟甲基吡唑。该方法具有许多优点，例如容易获得的起始原料，广泛的底物范围，温和的反应条件和简单的操作。该协议进一步值得成功翻译成商品化杀菌剂fluxapyroxad及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00819

文献信息

• Development of Cyanopyrazoles as Building Blocks to Fungicide Fluxapyroxad and Analogues
  作者：Yue Zhang、Zhen Chen、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00819

  日期：2019.6.7

  substrate scope, mild reaction conditions, and simple operation. This protocol further deserves to be highlighted by the successful translation into the synthesis of commercialized fungicide fluxapyroxad and its analogues.

  在本文中，我们提出了一种简便的方法，利用我们以前开发的氰基吡唑作为关键构件，可以轻松地收集各种1,4-二取代的3-二-或单氟甲基吡唑。该方法具有许多优点，例如容易获得的起始原料，广泛的底物范围，温和的反应条件和简单的操作。该协议进一步值得成功翻译成商品化杀菌剂fluxapyroxad及其类似物的合成。