4,9-Dihydro-5,7-dimethyl-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on | 112585-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,9-Dihydro-5,7-dimethyl-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-4,9-dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-one；5,7-dimethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 112585-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SRVBUHJOWQEONX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  458.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dihydro-5,7-dimethyl-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,9-Dihydro-5,7-dimethyl-1-methylimino-3H-pyrano<3,4-b>indol-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 5th Ed .: 4,9-Dihydro-1-methylimino-3H-pyrano [3,4-b] indoles from 4,9-dihydropyrano [3,4-b] indole-1 (3H) -ones

  摘要：

  羟基酰胺 2a-g 是从吡喃并吲哚酮 1a-g 和甲胺中获得的。与 2 的 N-9-取代衍生物相反，它们不能通过氯酰胺环化为马钱子碱 5a-g，因为亚硫酰氯不产生 3a-g，而是生成异构酰亚胺内酯盐酸盐 4a-g。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210307
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dihydro-3-(3,5-dimethylphenylhydrazono)-pyran-2(4H)-on 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到4,9-Dihydro-5,7-dimethyl-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Jochen; Pohl, Ursula, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1202 - 1209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole, 6. Mitt. Lactamisierung von 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-onen mit Methylamin. – Ein neuer Syntheseweg zu Strychnocarpin und seinen Derivaten
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883210708

  日期：——

  Die Lactamisierung der sowohl aus 1 als auch aus 2 zugänglichen Pyranoindolone 3a–g stellt eine einfache Synthese von Strychnocarpin (4a) und seinen substituierten Derivaten 4b–g, 5b, c dar. Die Reduktion führt zu den Tetrahydro‐β‐carbolinen 6a–d, f, h.

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 12, 1202-1209
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 145-148
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 7, 411-414
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——
• Lehmann, Jochen; Pohl, Ursula, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1202 - 1209
  作者：Lehmann, Jochen、Pohl, Ursula

  DOI：——

  日期：——