2-amino-6-chloro-9-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine | 133519-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-ol
• CAS: 133519-47-8
• 化学式: C₂₂H₄₀ClN₅O₄Si₂
• 分子量: 530.215
• InChiKey: QHSPPYHIWOMCQS-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-氯鸟嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  用甲醇中的氟化铵从羟基官能团上除去甲硅烷基保护基

  摘要：

  在60℃下用过量的氟化铵的甲醇溶液处理甲硅烷基醚，在5小时内裂解成醇。在环境温度下脱保护需要1-2天。NH 4 F / MeOH是TBAF / THF的经济替代品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91889-6
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 2-amino-6-chloro-9-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine
  参考文献：
  名称：

  NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic approaches to new doubly modified nucleosides: Congeners of cordycepin and related 2′-deoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、David F. Purdy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90496-x

  日期：1991.1

  molecules and their purities were established by UV, high-field 1H and 13C NMR, and FAB HBMS data. The synthetic approaches presented have generality and provide entry into a variety of doubly modified nucleosides.

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。
• Nucleic acid related compounds. 74. Synthesis and biological activity of 2'(and 3')-deoxy-2'(and 3')-methylenenucleoside analogs that function as mechanism-based inhibitors of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase and/or ribonucleotide reductase
  作者：Morris J. Robins、Vicente Samano、Weijian Zhang、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Ronald T. Borchardt、Younha Lee、Chong Sheng Yuan

  DOI：10.1021/jm00090a020

  日期：1992.6

  with TBDMS chloride/imidazole/DMF gave a separable mixture of 5'-O, 2',5'-bis-O (22), 3',5'-bis-O (23), and 2',3',5'-tris-O-TBDMS derivatives. Oxidation of 22 and 23 with CrO3/pyridine/Ac2O, treatment of the respective ketonucleosides with methylenetriphenylphosphorane, and deprotection gave 2-amino-6-chloro-9-[3(and 2)-deoxy-3(and 2)-methylene- beta-D-erythro-pentofuranosyl]purines (28 and 37) that

  用TBDMS氯化物/咪唑/ DMF处理2-氨基-6-氯-9-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤（21）得到5'-O，2'，5'-bis-O的可分离混合物（ 22），3'，5'-bis-O（23）和2'，3'，5'-tris-O-TBDMS衍生物。用CrO3 /吡啶/ Ac2O氧化22和23，用亚甲基三苯基膦烷处理各个酮核苷，并脱保护得到2-氨基-6-氯-9- [3（和2）-脱氧-3（和2）-亚甲基- β-D-赤型-五呋喃糖基]嘌呤（28和37）被转化为其他2-氨基-6-取代的嘌呤类似物。通过类似的方法，将结核菌素转化为2'-脱氧-2'-亚甲基tubercidin（49）。研究了2'-和3'-亚甲基腺苷类似物对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的灭活作用。
• NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367
  作者：NAIR, VASU、PURDY, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions with ammonium fluoride in methanol
  作者：Weijian Zhang、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91889-6

  日期：1992.2

  Treatment of silyl ethers with excess ammonium fluoride in methanol at 60°C effected cleavage to alcohols within 5 hours. Deprotection at ambient temperature required 1–2 days. NH4F/MeOH is an economical alternative to TBAF/THF.

  在60℃下用过量的氟化铵的甲醇溶液处理甲硅烷基醚，在5小时内裂解成醇。在环境温度下脱保护需要1-2天。NH 4 F / MeOH是TBAF / THF的经济替代品。