4-amino-N-[2-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)ethyl]-5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxamide | 166743-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-[2-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)ethyl]-5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxamide
• 英文别名: 4-amino-N-[2-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5yl)ethyl]-5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxamide；4-amino-5-chloro-N-[2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)ethyl]-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
• CAS: 166743-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 363.887
• InChiKey: LGQZKCZPAAOBGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-[2-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)ethyl]-5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxamide 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Amino-N-[2-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)ethyl]-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[B]Furancarboxamide derivatives, process for the preparation of

  摘要：

  本发明公开了一种苯并[b]呋喃羧酰胺衍生物，其化学式为##STR1##其中，R.sup.a、R.sup.b、R.sup.c和R.sup.d分别为氢原子或低碳基；R.sup.e为氢原子、氨基基团、低碳基氨基或酰基氨基；X为氢原子或卤素原子；n为1-5的整数，包括外消旋化合物和立体异构体、化合物和盐的制备方法以及其用于改善过度运动的用途。

  公开号：

  US05442077A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-2-(allyloxy)benzoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-amino-N-[2-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)ethyl]-5-chloro-2-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationship of 3-Substituted Benzamide, Benzo(b)furan-7-carboxamide, 2,3-Dihydrobenzo(b)furan-7-carboxamide, and Indole-5-carboxamide Derivatives as Selective Serotonin 5-HT4 Receptor Agonits.

  摘要：

  标题化合物（6-9）已被合成并在体外测试中评估其对血清素5-HT4的激动活性。在苯酰胺的3位引入丙基或烯丙基仅导致激动活性的轻微增强。而构建苯并[b]呱骨架和2,3-二氢苯并[b]呱骨架则显著增强了活性。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（7b）半富马酸盐的效力与西沙必利相当。4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8a）半富马酸盐，4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2-乙基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8c）半富马酸盐，以及4-氨基-N-[2-(1-叠氮环[3.3.0]八烷-5-基)乙基]-5-氯-2,3-二氢-2,3-二甲基苯并[b]呱-7-羧酰胺（8d）半富马酸盐的效力均优于西沙必利。此外，8a半富马酸盐在体外测试中未表现出对多巴胺D1、D2、血清素5-HT1、5-HT2及毒蕈碱M1、M2受体的结合活性。另一方面，构建吲哚骨架则导致活性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.42

文献信息

• Benzo[b]furancarboxamide derivatives, process for their preparation and their use as gastrointestinal mobility-enhancing agents
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0640602A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  There are disclosed a benzo[b]furancarboxamide derivative of the formula    wherein Ra, Rb, Rc and Rd are a hydrogen atom or lower alkyl group, respectively; Re is a hydrogen atom, amino radical, lower alkylamino group or acylamino group; X is a hydrogen atom or halogen atom; and n is an integer of 1 - 5, and including racemic compounds and stereo-isomers thereof, a salt of the compounds, a process for the preparation of the compounds and salts as well as their use as gastrointestinal motility-enhancing agents.

  本发明涉及一种苯并[b]呋喃羧酰胺衍生物，其化学式为   其中，Ra、Rb、Rc和Rd分别为氢原子或较低的烷基基团；Re为氢原子、氨基基团、较低的烷基氨基基团或酰基氨基基团；X为氢原子或卤原子；n为1-5的整数，并包括其外消旋化合物和立体异构体、化合物的盐、制备化合物和盐的方法以及它们作为胃肠动力增强剂的用途。
• NEUROGENESIS BY MUSCARINIC RECEPTOR MODULATION
  申请人：Barlow Carrolee

  公开号：US20070049576A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  该即时披露描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢神经系统和外周神经系统的疾病和病症的方法。该披露包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经生成剂结合以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2258359A2

  公开（公告）日：2010-12-08

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经发生剂联合使用，以刺激或激活新神经细胞的形成。
• Neurogenesis with acetylcholinesterase inhibitor
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP2258358A2

  公开（公告）日：2010-12-08

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on muscarinic receptor modulation, such as via inhibition of acetylcholine esterase (AChE) activity, alone or in combination with another neurogenic agent to stimulate or activate the formation of new nerve cells.

  本公开描述了通过刺激或增加神经发生来治疗中枢和周围神经系统疾病和病症的方法。本公开包括基于毒蕈碱受体调节的组合物和方法，例如通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，单独或与另一种神经发生剂联合使用，以刺激或激活新神经细胞的形成。
• MODULATION OF NEUROGENESIS BY HDAC INHIBITION
  申请人：Braincells, Inc.

  公开号：EP1937236A2

  公开（公告）日：2008-07-02