2-Pent-4-enyl-hept-6-enoyl chloride | 152568-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-Pent-4-enyl-hept-6-enoyl chloride
• CAS: 152568-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: STUXPINICGKQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pent-4-enyl-hept-6-enoyl chloride 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-((1S,5R)-6-Methylene-spiro[4.4]non-1-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Manganese(III)-based oxidative fragmentation-cyclization reactions of unsaturated cyclobutanols

  摘要：

  Allylic cyclobutanols 1, 10, 21, 27, 32, 39, 51, and 58 are oxidatively fragmented by Mn(OAc)3.2H2O in EtOH to give tertiary radicals as shown in eq 1. These tertiary radicals undergo both 6-endocyclization to the alpha,beta--unsaturated ketone to afford a-keto radicals and 5-exo-cyclization to provide beta-keto cyclopentylmethyl radicals. The a-keto radicals produced by 6-endo-cyclization are reduced to ketones or dimerize. The beta-keto radicals formed by 5-exo-cyclization are oxidized by Cu(OAc)2 to yield methylenecyclopentanones and rearrange to give 3-oxocyclohexyl radicals that are oxidized by Cu(OAC)2 to afford cyclohexenones. Acetylenic cyclobutanols 47, 49, and 65 are oxidatively fragmented by Mn(OAC)3.2H2O in EtOH to provide tertiary radicals that cyclize to give alpha-keto vinyl radicals, which abstract a hydrogen atom to yield methylenecyclopentanones. Pentenylcyclobutanol 75 is oxidatively fragmented by Mn(OAc)3.2H2O to afford tertiary radical 74, which cyclizes to furnish cyclopentylmethyl radicals 77 and 78, which are oxidized by Cu(OAC)2 to methylenecyclopentanes 76 and 79.

  DOI：

  10.1021/jo00077a054
• 作为产物：
  描述：

  2-戊-4-烯基庚-6-烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Pent-4-enyl-hept-6-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮重排和分子内施密特反应组合中的立体控制

  摘要：

  一组互变烯丙基叠氮化物的预平衡与分子内施密特反应相结合，以立体选择性地提供取代的内酰胺。报告了替代的影响和初步的机理研究。该方法的合成潜力在导致羽化酸的高级中间体的对映选择性合成的背景下得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja300369c