(4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-phthalimidopentanenitrile | 309912-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-phthalimidopentanenitrile
• 英文别名: (4S)-4-(dibenzylamino)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanenitrile
• CAS: 309912-52-5
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₂
• 分子量: 423.514
• InChiKey: QYIQFBIWRZWFPI-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-phthalimidopentanenitrile 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 potassium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 (5S)-[5-(N,N-acetylbenzylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-和5-氨基哌啶-2-酮：区域控制合成和构象表征为生物活性的β-turn模拟物。

  摘要：

  从天冬氨酸开始，我们合成了内酰胺桥的β-和γ-氨基酸等效物。使用1,4-双亲电子试剂1b作为中心中间体，通过区域选择性功能化和随后的内酰胺化分别接近4-和5-氨基哌啶-2-酮4和8。当在4-氨基系列中观察到导致5a-f形成的排他性反式构型时，内酰胺官能团的N-保护后进行非对映选择性C-烷基化。另一方面，对于5-氨基内酰胺5a，b的烷基化，典型的是顺式选择性。为了研究内酰胺结构单元通过分子内氢键诱导反转结构的能力，分别从4a和8a制备了代表II型和III型均质弗里德内酰胺的模型拟肽12和14。在室温下通过稀溶液（1 mM）的IR和NMR光谱进行的构象分析清楚地表明，4-氨基哌啶-2-酮衍生物12主要采用由CO-HN氢键稳定的11位元反转结构。环。VT NMR实验表明，当Deltadelta（NH）/ DeltaT = -6.5表示低温下分子内氢键的数量较高时，末端NH的温度依赖性很大。证明了

  DOI：

  10.1021/jo000555c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[bis(phenylmethyl)amino]-1,4-butanediol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4S)-4-(N,N-dibenzylamino)-5-phthalimidopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-和5-氨基哌啶-2-酮：区域控制合成和构象表征为生物活性的β-turn模拟物。

  摘要：

  从天冬氨酸开始，我们合成了内酰胺桥的β-和γ-氨基酸等效物。使用1,4-双亲电子试剂1b作为中心中间体，通过区域选择性功能化和随后的内酰胺化分别接近4-和5-氨基哌啶-2-酮4和8。当在4-氨基系列中观察到导致5a-f形成的排他性反式构型时，内酰胺官能团的N-保护后进行非对映选择性C-烷基化。另一方面，对于5-氨基内酰胺5a，b的烷基化，典型的是顺式选择性。为了研究内酰胺结构单元通过分子内氢键诱导反转结构的能力，分别从4a和8a制备了代表II型和III型均质弗里德内酰胺的模型拟肽12和14。在室温下通过稀溶液（1 mM）的IR和NMR光谱进行的构象分析清楚地表明，4-氨基哌啶-2-酮衍生物12主要采用由CO-HN氢键稳定的11位元反转结构。环。VT NMR实验表明，当Deltadelta（NH）/ DeltaT = -6.5表示低温下分子内氢键的数量较高时，末端NH的温度依赖性很大。证明了

  DOI：

  10.1021/jo000555c