1-((R)-tert-butylsulfinyl)-2-((S)-p-tolylsulfinyl)benzene | 1312297-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((R)-tert-butylsulfinyl)-2-((S)-p-tolylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene
• CAS: 1312297-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S₂
• 分子量: 320.477
• InChiKey: NPVHPRFAMOFEAY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 (R)-(tert-butylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到1-((R)-tert-butylsulfinyl)-2-((S)-p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸不对称 1,4-加成反应中的手性杂二亚砜配体

  摘要：

  一个新的苯基手性杂二亚砜配体 L1-L5 是一步合成的。这些二亚砜配体用于铑催化的芳基硼酸与色酮的不对称 1,4-加成反应。将各种芳基硼酸添加到色酮中的过程可以顺利进行，产率高达 70%，ee 高达 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100387
• 作为试剂：
  描述：

  色酮 、 苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 1-((R)-tert-butylsulfinyl)-2-((S)-p-tolylsulfinyl)benzene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-flavanone 、 普罗帕酮杂质H(EP/BP/USP)
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸不对称 1,4-加成反应中的手性杂二亚砜配体

  摘要：

  一个新的苯基手性杂二亚砜配体 L1-L5 是一步合成的。这些二亚砜配体用于铑催化的芳基硼酸与色酮的不对称 1,4-加成反应。将各种芳基硼酸添加到色酮中的过程可以顺利进行，产率高达 70%，ee 高达 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100387

文献信息

• Chiral Heterodisulfoxide Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Chromenones
  作者：Fuzhong Han、Guihua Chen、Xiangyang Zhang、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201100387

  日期：2011.6

  A new family of benzene-based chiral heterodisulfoxide ligands L1-L5 was synthesized in a single step. These disulfoxide ligands were applied in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to chromenones. The addition of diverse arylboronic acids to chromenones proceeds smoothly in up to 70% yield with up to 95% ee.

  一个新的苯基手性杂二亚砜配体 L1-L5 是一步合成的。这些二亚砜配体用于铑催化的芳基硼酸与色酮的不对称 1,4-加成反应。将各种芳基硼酸添加到色酮中的过程可以顺利进行，产率高达 70%，ee 高达 95%。