胡椒脂碱 | 495-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 胡椒脂碱
• 中文别名: 胡椒脂鹼
• 英文名称: 1-(2Z,4Z)-piperinoyl-piperidine
• 英文别名: chavicine；1-cis,cis-piperinoyl-piperidine；1-cis,cis-Piperinoyl-piperidin；(Z,Z)-1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,4-pentadienyl]-piperidine；cis,cis-Piperin；cis-cis-Piperin；(2Z,4Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 495-91-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MXXWOMGUGJBKIW-PORYWJCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  427.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0864 (rough estimate)
• 保留指数：
  2649.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  胡椒碱	Piperine	94-62-2	C17H19NO3	285.343

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 生成 Isochavicine 、 胡椒脂碱
  参考文献：
  名称：

  紫外线照射影响黑素细胞刺激活性和胡椒碱的蛋白质结合

  摘要：

  摘要胡椒碱是黑胡椒（Piper nigrum L.；Piperaceae）的主要生物碱，在体外刺激黑色素细胞增殖和树突形成。这种特性使其成为皮肤色素脱失症白斑病的潜在治疗方法。然而，胡椒碱在体外不会刺激黑色素合成，因此基于这种化合物的治疗可能会更有效地将皮肤同时暴露在紫外线 (UV) 辐射或阳光下。本研究调查了 UVA 和模拟太阳辐射 (SSR) 对胡椒碱化学稳定性、黑素细胞刺激作用及其结合蛋白质和 DNA 的能力的影响。色谱和光谱分析证实了受照射胡椒碱的预期光异构化，并表明没有任何水解为胡椒酸。异构化导致丧失刺激小鼠黑素细胞系增殖和与人血清白蛋白结合的能力。在辐射之前或之后，没有胡椒碱与 DNA 结合的证据，表明胡椒碱或其几何异构体没有形成光加成物。这与补骨脂素的情况不同，补骨脂素在与 UVA 一起用于治疗皮肤病时会形成 DNA 加合物。目前的研究表明，在将胡椒碱积极应用于皮肤和储存胡椒

  DOI：

  10.1562/2006-04-21-ra-882

文献信息

• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• METHYL MENTHOL DERIVATIVE AND COOLING AGENT COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20180057447A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The purpose of the present invention is to provide a cooling agent composition containing a novel methyl menthol derivative having no undesirable feeling of stimulation, malodor, bitterness, or the like, it being possible to use the cooling agent composition as a cooling agent or sensory stimulation agent having exceptional persistence of a sense of coolness and refreshing feeling. The present invention pertains to a cooling agent composition containing a methyl menthol derivative represented by general formula (1A) or general formula (1B).

  本发明的目的是提供一种冷却剂组合物，其中包含一种新型的甲基薄荷醇衍生物，不具有刺激感、恶臭、苦味等不良感觉，可以将该冷却剂组合物用作具有出色持久感觉的凉爽和清新感的冷却剂或感官刺激剂。本发明涉及一种含有由通式（1A）或通式（1B）表示的甲基薄荷醇衍生物的冷却剂组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PIPÉRINE SENSIBLEMENT PURE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2019073491A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present application relates to a process for the preparation of piperine of high purity having low concentrations of isomeric impurities.

  本申请涉及一种制备高纯度胡椒碱的方法，其具有低浓度异构杂质。