succinylglycyl N-methylamide methyl ester | 182252-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: succinylglycyl N-methylamide methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-((2-(methylamino)-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate；methyl 4-[[2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 182252-18-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD24389982
• 分子量: 202.21
• InChiKey: XPSQNILYEPSFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺 、 succinylglycyl N-methylamide methyl ester 反应 168000.0h， 以100%的产率得到N',N'-dimethyl-N-[2-(methylamino)-2-oxo-ethyl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  小型聚酰胺中的氢键键合性要求：VT-NMR和VT-IR的组合研究。

  摘要：

  对于九种具有不同连接链长度的三酰胺的小型组合文库，已经完成了对氯仿中分子内氢键的研究。三酰胺的起始原料是三种二酸（琥珀酸，戊二酸和己二酸）和三种氨基酸（甘氨酸，β-丙氨酸和γ-氨基丁酸）。对于较小的三酰胺（1和4），确定了从头到尾类型的折叠模式。从头到尾的折叠模式的偏爱可以通过最佳氢键几何结构的能量优势来解释，其中NH--O键角接近线性。含β-丙氨酸的三酰胺2、5和8对分子内氢键具有抵抗力，尤其是对最邻近的氢键具有抵抗力。在较低的温度下 三酰胺2和5表现出少量的头到尾类型的折叠，而三酰胺8表现出大量的分支构象。三酰胺6、7和9优选涉及最近邻氢键的双环结构。九元环大得足以容纳接近线性的NH-O键角。熵效应可能是导致九元环相对于十二元环或十四元环偏好的原因。三酰胺9中氢键的增强作用是巨大的，并且两个NH对化学位移的温度依赖性都非常大（末端和内部NH质子分别为-15 ppb / K和-13.3 ppb

  DOI：

  10.1021/jo971831z
• 作为产物：
  描述：

  单琥珀酰甘氨酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 succinylglycyl N-methylamide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  小型聚酰胺中的氢键键合性要求：VT-NMR和VT-IR的组合研究。

  摘要：

  对于九种具有不同连接链长度的三酰胺的小型组合文库，已经完成了对氯仿中分子内氢键的研究。三酰胺的起始原料是三种二酸（琥珀酸，戊二酸和己二酸）和三种氨基酸（甘氨酸，β-丙氨酸和γ-氨基丁酸）。对于较小的三酰胺（1和4），确定了从头到尾类型的折叠模式。从头到尾的折叠模式的偏爱可以通过最佳氢键几何结构的能量优势来解释，其中NH--O键角接近线性。含β-丙氨酸的三酰胺2、5和8对分子内氢键具有抵抗力，尤其是对最邻近的氢键具有抵抗力。在较低的温度下 三酰胺2和5表现出少量的头到尾类型的折叠，而三酰胺8表现出大量的分支构象。三酰胺6、7和9优选涉及最近邻氢键的双环结构。九元环大得足以容纳接近线性的NH-O键角。熵效应可能是导致九元环相对于十二元环或十四元环偏好的原因。三酰胺9中氢键的增强作用是巨大的，并且两个NH对化学位移的温度依赖性都非常大（末端和内部NH质子分别为-15 ppb / K和-13.3 ppb

  DOI：

  10.1021/jo971831z

文献信息

• Requirement for Hydrogen-Bonding Cooperativity in Small Polyamides:  A Combined VT-NMR and VT-IR Investigation
  作者：Benjamin W. Gung、Zhaohai Zhu、Dong Zou、Brian Everingham、Agozie Oyeamalu、Rachael M. Crist、Joseph Baudlier

  DOI：10.1021/jo971831z

  日期：1998.8.1

  bond strength for the terminal NH (DeltaH = -3.1 +/- 0.5 kcal/mol) and for the internal NH (DeltaH = -2.8 +/- 0.5 kcal/mol). The increased hydrogen bond strength is taken as evidence for hydrogen-bonding cooperativity from the two mutually enhanced individual hydrogen bonds. A near linear NH--O bond angle is required for this effect.

  对于九种具有不同连接链长度的三酰胺的小型组合文库，已经完成了对氯仿中分子内氢键的研究。三酰胺的起始原料是三种二酸（琥珀酸，戊二酸和己二酸）和三种氨基酸（甘氨酸，β-丙氨酸和γ-氨基丁酸）。对于较小的三酰胺（1和4），确定了从头到尾类型的折叠模式。从头到尾的折叠模式的偏爱可以通过最佳氢键几何结构的能量优势来解释，其中NH--O键角接近线性。含β-丙氨酸的三酰胺2、5和8对分子内氢键具有抵抗力，尤其是对最邻近的氢键具有抵抗力。在较低的温度下 三酰胺2和5表现出少量的头到尾类型的折叠，而三酰胺8表现出大量的分支构象。三酰胺6、7和9优选涉及最近邻氢键的双环结构。九元环大得足以容纳接近线性的NH-O键角。熵效应可能是导致九元环相对于十二元环或十四元环偏好的原因。三酰胺9中氢键的增强作用是巨大的，并且两个NH对化学位移的温度依赖性都非常大（末端和内部NH质子分别为-15 ppb / K和-13.3 ppb