N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>-N'-<2-<<(1H-imidazol-4-yl)methyl>thio>ethyl>guanidine | 97043-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>-N'-<2-<<(1H-imidazol-4-yl)methyl>thio>ethyl>guanidine
• 英文别名: N-[3-(4-Imidazolyl)propyl]-N'-[2-(4-imidazolylmethylthio)ethyl]guanidine；1-[2-(1H-imidazol-5-ylmethylsulfanyl)ethyl]-2-[3-(1H-imidazol-5-yl)propyl]guanidine
• CAS: 97043-23-7
• 化学式: C₁₃H₂₁N₇S
• 分子量: 307.423
• InChiKey: SOIPCTYAKKVSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)-丙胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-<3-(1H-imidazol-4-yl)propyl>-N'-<2-<<(1H-imidazol-4-yl)methyl>thio>ethyl>guanidine
  参考文献：
  名称：

  The histamine H2-receptor agonist impromidine: synthesis and structure activity considerations

  摘要：

  Impromidine (1) is a potent and selective histamine H2 receptor agonist and its structure comprises a strongly basic guanidine group containing two different imidazole-containing side chains. In this paper we report the synthesis of analogues in which both of the side chains and the guanidine group are modified and tested as agonists or antagonists at histamine H2 receptors on guinea pig atrium. A protonated amidine group linked by a chain of three carbon atoms to a tautomeric imidazole ring appears to be an essential feature for agonist activity and it is suggested that the second imidazole-containing side chain in impromidine mainly contributes toward affinity for histamine H2 receptors.

  DOI：

  10.1021/jm00148a007

文献信息

• NOVEL COMPOSITIONS
  申请人：NAHOUM CESAR, Roberto Dias

  公开号：EP0655914A1

  公开（公告）日：1995-06-07
• EP0655914A4
  申请人：——

  公开号：EP0655914A4

  公开（公告）日：1998-04-22
• Use of Histamine-2 agonists for treatment of sexual dysfunction
  申请人：NAHOUM, Cesar Roberto Dias

  公开号：EP0655914B1

  公开（公告）日：2003-02-26
• US4013659A
  申请人：——

  公开号：US4013659A

  公开（公告）日：1977-03-22
• [EN] NOVEL COMPOSITIONS<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：WO1994004120A2

  公开（公告）日：1994-03-03

  [EN] The present invention involves the novel use of various classes of drugs, such as H2 and H3 agonists, as erectogenic agents in the treatment of male and female sexual dysfunction.
  [FR] L'invention concerne la nouvelle utilisation de différentes catégories de médicaments, tels que des agonistes de H2 et de H3, en tant qu'agents érectogènes dans le traitement des défaillances sexuelles chez l'homme et chez la femme.