5-溴-1-亚甲基-2,3-二氢-1H-茚 | 875306-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-溴-1-亚甲基-2,3-二氢-1H-茚
• 英文名称: 5-bromo-1-methylene-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 6-bromo-3-methylidene-1,2-dihydroindene
• CAS: 875306-81-3
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: ZQLUWPKLJNDZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-亚甲基-2,3-二氢-1H-茚 在 三氟化硼乙醚 、 (difluoroiodo)toluene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到6-bromo-2,2-difluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  用对-（二氟碘）甲苯可实现苯并稠合碳环和杂环的二氟环扩环。

  摘要：

  使用高价碘（HVI）试剂p -TolIF 2实现了化学选择性的氟化环扩环，该试剂可提供高达89％的产率的β，β-二氟烷基芳烃和高达78％的烯丙基宝石-二氟化物。这种快速反应利用了烯烃和丙二烯的两亲性质，并将（二氟碘）芳烃的两个氟原子都掺入了产物中。该机制涉及1,2-苯基转移，一步即可提供重要的氟化结构单元，以进行生物活性分子合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc08310c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到5-溴-1-亚甲基-2,3-二氢-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  作为赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 抑制剂的新型螺环反苯环丙胺衍生物†

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列基于反苯环丙胺的新型 LSD1 抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些抑制剂通过使用螺环系统的构象限制。与反苯环丙胺相比，反苯环丙胺的简单直接螺环类似物（化合物8a和8b）显示为 LSD1 酶抑制剂的 28 至 129 倍。将各种取代的苄基进一步结合到氨基中会产生一组 2',3'-二氢螺[环丙烷-1,1'-茚]-2-胺，它们是具有优异选择性的强效 LSD1 抑制剂（例如14a，图15b、16a、19a和20b) 对抗密切相关的酶，如 MAO-A、MAO-B 和 LSD2。

  DOI：

  10.1039/c7ra13097j

文献信息

• Difluoroacetaldehyde <i>N</i> ‐Triftosylhydrazone (DFHZ‐Tfs) as a Bench‐Stable Crystalline Diazo Surrogate for Diazoacetaldehyde and Difluorodiazoethane
  作者：Yongquan Ning、Xinyu Zhang、Yi Gai、Yuanqing Dong、Paramasivam Sivaguru、Yingying Wang、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202000119

  日期：2020.4.16

  study, we developed a bench-stable difluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone (DFHZ-Tfs) as an operationally safe diazo surrogate that can release in situ two low-molecular-weight diazoalkanes, diazoacetaldehyde (CHOCHN2 ) or difluorodiazoethane (CF2 HCHN2 ), in a controlled fashion under specific conditions. DFHZ-Tfs has been successfully employed in the Fe-catalyzed cyclopropanation and Doyle-Kirmse

  尽管挥发性官能化的重氮烷烃在有机合成中的重要性日益提高，但由于其难以处理以及存储和安全性问题，其安全生产和利用仍是一个艰巨的挑战。在这项研究中，我们开发了一种稳定的二氟乙醛N-三氟乙os（DFHZ-Tfs），作为一种操作安全的重氮替代物，可以原位释放两种低分子量的重氮烷烃，重氮乙醛（CHOCHN2）或二氟重氮乙烷（CF2 HCHN2）。在特定条件下的受控方式。DFHZ-Tfs已成功地用于铁催化的环丙烷化反应和Doyle-Kirmse反应中，从而突显了DFHZ-Tfs在有效构建包含CHO或CF2 H基团的分子框架中的合成效用。此外，
• [EN] SPIROCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES KDM1A<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOPROPYLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASES KDM1A
  申请人：IEO - ST EUROPEO DI ONCOLOGIA S R L

  公开号：WO2017109061A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to provided spirocyclopropylamine compounds, endowed with a potent KDM1A (LSD1) inhibitory activity, wherein X, R, and R1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及提供的螺环环丙胺化合物，具有强效的KDM1A（LSD1）抑制活性，其中X、R和R1如规范中所定义，包含这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Iminyl Radical-Mediated Controlled Hydroxyalkylation of Remote C(<i>sp</i> ³ )-H Bond via Tandem 1,5-HAT and Difunctionalization of Aryl Alkenes
  作者：Zhi-Yong Ma、Li-Na Guo、Yu-Rui Gu、Li Chen、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/adsc.201801198

  日期：2018.11.16

  A visible‐light mediated γ‐hydroxyalkylation of ketones via C(sp3)‐H functionalization has been developed under redox neutral conditions. This protocol relies on the iminyl radical‐triggered 1,5‐HAT followed by oxyalkylation of alkenes, wherein C−C and C−O bonds were constructed in one step. This three‐component reaction features mild conditions, wide substrate scope and excellent functional group

  在氧化还原中性条件下，通过C（sp 3）-H官能团形成了可见光介导的酮的γ-羟烷基化反应。该协议依赖于亚胺基引发的1,5-HAT，然后进行烯烃的氧烷基化，其中CC和C-O键是一步构建的。该三组分反应具有温和的条件，宽的底物范围和出色的官能团耐受性，因此可以轻松高效地获得复杂的有价值的酮。
• Mild Ring‐Opening 1,3‐Hydroborations of Non‐Activated Cyclopropanes
  作者：Di Wang、Xiao‐Song Xue、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201811036

  日期：2018.12.17

  The Brown hydroboration reaction, first reported in 1957, is the addition of B−H across an olefin in an anti‐Markovnikov fashion. Here, we solved a long‐standing problem on mild 1,3‐hydroborations of non‐activated cyclopropanes. A three‐component system including cyclopropanes, boron halides, and hydrosilanes has been developed for borylative ring‐opening of cyclopropanes following the anti‐Markovnikov

  布朗硼氢化反应最早于1957年报道，是以反马尔科夫尼科夫的方式在烯烃上加成B-H。在这里，我们解决了长期存在的非活化环丙烷轻度1,3-硼氢化反应问题。已经开发了一种三环体系，包括环丙烷，卤化硼和氢硅烷，用于在温和的反应条件下按照反马尔可夫尼科夫规则对环丙烷进行硼烷基化开环。密度泛函理论（M06-2X）计算表明，优选途径涉及阳离子硼中间体，该中间体通过从硅烷中转移氢化物而被淬灭。
• Indole, indazole and indoline derivatives as CETP inhibitors
  申请人：Conte-Mayweg Aurelia

  公开号：US20060030613A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein —X—Y—, R 1 to R 11 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are mediated by CETP inhibitors.

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中-X-Y-, R1至R11和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防通过CETP抑制剂介导的疾病是有用的。