3-(methoxycarbonyl)-4-phenyl-1,2-butadien-4-ol | 78808-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-4-phenyl-1,2-butadien-4-ol
• CAS: 78808-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BBFJNURSEXZHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-4-phenyl-1,2-butadien-4-ol 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到methyl 2-(1'-iodovinyl)-3-phenylprop-2(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-（甲氧羰基）-1，2-烯丙基-4-醇与MX的高立体选择性加成-消除反应的研究。有效合成3-（甲氧羰基）-2-卤代-1,3（Z）-二烯

  摘要：

  3-（甲氧基羰基）-2-卤代-1,3（Z）-二烯是通过3-（甲氧基羰基）-1,2-烯丙基-4-醇的S N 2'型加成-消除反应高度立体选择性地制备的MX。这些产物可能容易进行Negishi或Sonogashira偶联反应，从而生成一系列立体定义的多取代（E）-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/jo070725m
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)propargyl bromide 、 苯甲醛 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-(methoxycarbonyl)-4-phenyl-1,2-butadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在卤化亚锡存在的情况下，通过炔丙基碘与醛的反应方便地合成 α-羟基丙二烯

  摘要：

  在卤化亚锡存在下，炔丙基碘与醛在非质子溶剂中反应，生成 α-羟基丙二烯作为主要产物，特别是在 γ-取代的炔丙基碘和 β-羟基乙炔的情况下。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.621

文献信息

• Efficient Highly Selective Synthesis of Methyl 2-(Ethynyl)alk-2(<i>E</i>)-enoates and 2-(1′-Chlorovinyl)alk-2(<i>Z</i>)-enoates from 2-(Methoxycarbonyl)-2,3-allenols
  作者：Youqian Deng、Xin Jin、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol9004273

  日期：2009.5.21

  Highly regio- and stereoselective reactions of readily available 2-(methoxycarbonyl)-2,3-allenols 1 with oxalyl chloride in the presence of Et3N or DMSO afforded methyl 2-(ethynyl)alk-2(E)-enoates (E)-2 and 2-(1′-chlorovinyl)alk-2(Z)-enoates (Z)-3, respectively, in moderate to good yields.

  在Et 3 N或DMSO存在下，易于获得的2-（甲氧基羰基）-2,3-烯醇1与草酰氯的高度区域和立体选择性反应，生成了2-（乙炔基）alk-2（E）-烯酸甲酯（E）-2和2-（1'-氯乙烯基）alk-2（Z）-烯酸酯（Z）-3的产率中等至良好。
• Synthesis of 1,2-Fused Benzimidazoles by Amine-Initiated [3 + 3] Annulations of β′-Acetoxy Allenoates with 1C,3N-Bisnucleophiles
  作者：Chunjie Ni、Shiyu Pan、Chen Yuan、Shuya Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00679

  日期：2023.7.7

  well with a wide substrate scope, delivering novel 1,2-fused benzimidazole derivatives in moderate to good yields. In addition, preliminary attempts on the asymmetric version of this reaction have been explored by using cinchona alkaloid-based tertiary amines.

  已经建立了胺催化的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 成环反应。在最佳反应条件下，这种操作简单的合成工艺适用于广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供新型 1,2-稠合苯并咪唑衍生物。此外，还通过使用基于金鸡纳生物碱的叔胺对该反应的不对称形式进行了初步尝试。
• Amine-Catalyzed Asymmetric (3 + 3) Annulations of β′-Acetoxy Allenoates: Enantioselective Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrans
  作者：Chunjie Ni、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/jacs.6b04935

  日期：2016.6.29

  The asymmetric (3 + 3) annulations of beta'-acetoxy allenoates with either 3-oxo-nitriles or pyrazolones have been realized by using 6'-deoxy-6'-[(L)-N,N-(2,2'-oxidiethyl)-valine amido]quinine (6h) as the catalyst. The three functions of catalyst 6h, including Lewis base (quinuclidine N), H-bond donor (amide NH), and Bronsted base (morpholine N), cooperatively take crucial roles on the chemo- and enantioselectivity, allowing for the construction of 4H-pyran and 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole in high yields and enantioselectivity.
• MUKAIYAMA TERUAKI; HARADA TAIRA, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 621-624
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 HARADA TAIRA

  DOI：——

  日期：——