5-溴-1-甲基吲哚-2-硼酸频那醇酯 | 1192037-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-甲基吲哚-2-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1192037-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BBrNO₂
• 分子量: 336.036
• InChiKey: GBAYEAQTJRVESZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

SDS

5-溴-1-甲基吲哚-2-硼酸频那醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 、 联硼酸频那醇酯 在 4,5-二氮杂芴 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.03h， 以73%的产率得到5-溴-1-甲基吲哚-2-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化配体控制的远程对位选择性 C-H 活化和扭曲芳族酰胺的硼化

  摘要：

  报道了芳族酰胺的高度对位选择性 C-H 硼基化。对位硼化通过扭曲的芳香酰胺和新设计的配体框架（defa）之间前所未有的底物-配体扭曲进行，这与标准的硼化配体不同。使用这种 defa 配体开发了一种新型催化系统，该配体对一系列芳族酰胺表现出优异的对位选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203539

文献信息

• Boron(III)-Catalyzed C2-Selective C−H Borylation of Heteroarenes
  作者：Qi Zhong、Shengxiang Qin、Youzhi Yin、Jiajun Hu、Hua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201808590

  日期：2018.11.5

  BF3⋅Et2O‐catalyzed C2‐selective C−H borylation of indoles with bis(pinacolato)diboron was developed to afford indole‐2‐boronic acid pinacol esters. A variety of functional groups were tolerated, and other heteroarenes like pyrrole and benzo[b]thiophene were also suitable substrates. An electrophilic substitution mechanism was proposed based on the preliminary mechanistic studies. This novel transformation utilizes

  甲BF 3 ⋅Et 2 O形催化C2选择性C-H与双（频哪醇合）二硼的吲哚的硼基化的开发是为了得到吲哚-2-硼酸频哪醇酯。可以容忍各种官能团，其他杂芳烃如吡咯和苯并[ b ]噻吩也是合适的底物。在初步的机理研究的基础上，提出了一种亲电取代机理。这种新颖的变换利用简单和便宜的BF 3 ⋅Et 2 O作为催化剂，表现出不寻常的C2的区域选择性，提供了显著非过渡金属催化C-H硼化并朝向C2官能杂芳烃的合成的有效方法。
• Iridium/N-heterocyclic carbene-catalyzed C–H borylation of arenes by diisopropylaminoborane
  作者：Mamoru Tobisu、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.3762/bjoc.12.65

  日期：——

  Catalytic C–H borylation of arenes has been widely used in organic synthesis because it allows the introduction of a versatile boron functionality directly onto simple, unfunctionalized arenes. We report herein the use of diisopropylaminoborane as a boron source in C–H borylation of arenes. An iridium(I) complex with 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene is found to efficiently catalyze the borylation of arenes and heteroarenes. The resulting aminoborylated products can be converted to the corresponding boronic acid derivatives simply by treatment with suitable diols or diamines.

  芳烃的催化C-H硼化反应在有机合成中被广泛应用，因为它可以直接将多功能硼基引入简单的未官能化芳烃中。本文报道了在芳烃的C-H硼化反应中使用二异丙胺硼烷作为硼源。发现一种含有1,3-二环己基咪唑-2-基亚胺的铱(I)配合物能有效催化芳烃和杂环芳烃的硼化反应。所得的氨基硼化产物可以通过与适当的二醇或二胺处理简单地转化为相应的硼酸衍生物。
• Benzoic Acid-Promoted C2–H Borylation of Indoles with Pinacolborane
  作者：Youliang Zou、Binfeng Zhang、Li Wang、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00809

  日期：2021.4.2

  A benzoic acid-promoted C2–H borylation of indoles with pinacolborane to afford C2-borylated indoles is developed. Preliminary mechanistic studies indicate BH3-related borane species formed via the decomposition of pinacolborane to be the probable catalyst. This transformation provides a prompt route toward the synthesis of diverse C2-functionalized indoles.

  已开发出苯甲酸与频哪醇硼烷一起促进吲哚的C2-H硼酸酯化，以提供C2硼化的吲哚。初步的机理研究表明，通过频哪醇硼烷的分解形成的BH 3相关的硼烷物质可能是催化剂。这种转变为合成各种C2功能化的吲哚提供了一条捷径。
• Carbon–carbon bond activation by B(OMe)₃/B₂pin₂-mediated fragmentation borylation
  作者：Li Wang、Qi Zhong、Youliang Zou、Youzhi Yin、Aizhen Wu、Quan Chen、Ke Zhang、Jiachen Jiang、Mengzhen Zhao、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1sc04487g

  日期：——

  Selective carbon–carbon bond activation is important in chemical industry and fundamental organic synthesis, but remains challenging. In this study, non-polar unstrained Csp2–Csp3 and Csp2–Csp2 bond activation was achieved by B(OMe)3/B2pin2-mediated fragmentation borylation. Various indole derivatives underwent C2-regioselective C–C bond activation to afford two C–B bonds under transition-metal-free

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。
• Iridium‐Catalyzed Ligand‐Controlled Remote <i>para</i> ‐Selective C−H Activation and Borylation of Twisted Aromatic Amides
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Anju Unnikrishnan、Sayan Dey、Mirja Md Mahamudul Hassan、Saikat Guria、Rama Nand Rai、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202203539

  日期：2022.7.4

  A highly para-selective C−H borylation of aromatic amides is reported. The para borylation proceeds via an unprecedented substrate–ligand distortion between the twisted aromatic amides and a newly designed ligand framework (defa), which is different from the standard borylation ligand. A new type of catalytic system was developed by using this defa ligand that demonstrated excellent levels of para

  报道了芳族酰胺的高度对位选择性 C-H 硼基化。对位硼化通过扭曲的芳香酰胺和新设计的配体框架（defa）之间前所未有的底物-配体扭曲进行，这与标准的硼化配体不同。使用这种 defa 配体开发了一种新型催化系统，该配体对一系列芳族酰胺表现出优异的对位选择性。