1-[4-(3-Oxo-1,2-dihydroindazol-4-yl)phenyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea | 1389287-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(3-Oxo-1,2-dihydroindazol-4-yl)phenyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1389287-40-4
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃N₄O₂
• 分子量: 412.371
• InChiKey: UIQOCMHKJKEKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-碘苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 hydrazine hydrate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 1-[4-(3-Oxo-1,2-dihydroindazol-4-yl)phenyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  吲唑啉酮互变异构体对激酶活性的贡献

  摘要：

  报道了含有吲唑啉酮的激酶抑制剂的设计和合成。在吲唑啉酮化学系列的情况下，令人惊讶地发现在先前报道的异吲哚啉酮和氨基吲唑系统中表现出巨大效价变化的区域异构体具有相似的效价。量子力学计算支持使用吲哚啉酮环系统的差分铰链氢键和互变异构平衡的解释。区域异构的吲唑啉酮4和5对代表性激酶（KDR）的等价抑制作用清楚地表明，在吲唑啉酮铰链的情况下，两种互变异构体均受到同等青睐，因此在设计抑制剂时应予以考虑。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.009

文献信息

• Contribution of indazolinone tautomers to kinase activity
  作者：Anil Vasudevan、Mary K. Verzal、Clara I. Villamil、Kent D. Stewart、Cele Abad-Zapatero、Tetsuro Oie、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.009

  日期：2012.7

  isoindolinone and aminoindazole systems were surprisingly found to have similar potencies in the case of the indazolinone chemical series. An interpretation using differential hinge hydrogen bonding and tautomeric equilibrium of indazolinone ring system is supported by quantum mechanics calculations. The equipotent inhibition of a representative kinase (KDR) by regioisomeric indazolinones 4 and 5 is clear evidence

  报道了含有吲唑啉酮的激酶抑制剂的设计和合成。在吲唑啉酮化学系列的情况下，令人惊讶地发现在先前报道的异吲哚啉酮和氨基吲唑系统中表现出巨大效价变化的区域异构体具有相似的效价。量子力学计算支持使用吲哚啉酮环系统的差分铰链氢键和互变异构平衡的解释。区域异构的吲唑啉酮4和5对代表性激酶（KDR）的等价抑制作用清楚地表明，在吲唑啉酮铰链的情况下，两种互变异构体均受到同等青睐，因此在设计抑制剂时应予以考虑。