dimethyl (1-cyclohexenylmethyl)propanedioate | 60045-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (1-cyclohexenylmethyl)propanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(1-cyclohexen-1-ylmethyl)-1,3-propanedioate；dimethyl 2-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)malonate；1-(2'-Dicarbomethoxyethyl)-cyclohexen；Dimethyl 2-(1-cyclohexen-1-ylmethyl)malonate；dimethyl 2-(cyclohexen-1-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 60045-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: DIZOZJWUERIXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-cyclohexenylmethyl)propanedioate 、 4-乙炔基苯甲醚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到dimethyl 4-iodo-3-(4-methoxyphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导分子间选择性(3+2)环化合成环戊烯衍生物

  摘要：

  开发了一种电化学介体诱导的容易获得的烯烃和炔烃/烯烃的分子间选择性 (3+2) 环化。这种简单有效的方法可以合成修饰的环戊烯和环戊烷库。进行了初步的机理研究，表明碘自由基和碳自由基参与了这种转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202207059
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基甲基-1-环己烯 、 sodium dimethyl malonate 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA, R.;HEGEDUS, L. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 13, 3727-3729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-catalyzed allylic alkylation
  申请人：Plietker Bernd

  公开号：US20070049770A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for performing an iron-catalyzed allylic alkylation includes the preparation of a reaction mixture obtainable from (i) an allylic substrate with the structural element C═C—C—X, wherein X comprises a leaving group that represents a carbonate, (ii) an active Fe(-II) catalyst complex, (iii) at least one ligand, (iv) at least one solvent, and (v) a nucleophile or pronucleophile.

  进行铁催化的烯丙基烷基化方法包括制备反应混合物，该混合物可由以下成分获得：（i）具有结构元素C═C—C—X的烯丙基底物，其中X代表表示碳酸酯的脱离基团，（ii）活性Fe(-II)催化剂复合物，（iii）至少一种配体，（iv）至少一种溶剂，以及（v）亲核试剂或原核试剂。
• Electrocatalytic Allylic C−H Alkylation Enabled by a Dual‐Function Cobalt Catalyst**
  作者：Ming Chen、Zheng‐Jian Wu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202115954

  日期：2022.3.28

  An electrocatalytic allylic C−H alkylation reaction with carbon nucleophiles is reported, which employs an easily available cobalt–salen complex as the molecular catalyst. The method is characterized by its excellent functional group tolerance, substrate compatibility with both linear and branched terminal alkenes, and scalability (up to 200 mmol scale) with a low loading of electrolyte (down to 0

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• Synthesis of Cyclohexanes via [3 + 3] Hexannulation of Cyclopropanes and 2-Chloromethyl Allylsilanes
  作者：Katarina Sapeta、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol900457z

  日期：2009.5.21

  Lewis acid-assisted ring-opening/allylation of 1,1-cyclopropane diesters, followed by base-mediated ring closure, generates functionalized exo-methylenecyclohexanes in good yield. This two-step procedure is highlighted by expedient preparation of a pyrido[1,2-a]indole skeleton common to the chippiine class of Iboga indole alkaloids.
• Palladium(0)-catalyzed allylic alkylation and amination of allylnitroalkanes
  作者：Rui Tamura、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00377a034

  日期：1982.6