1-[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbonyl]piperidine-4-carboxylic acid | 704879-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 704879-70-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: HJJPJXCRFXPWEO-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 1-[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbonyl]piperidine-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以133.7 mg的产率得到N-{N-[(4S,5R)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one-5-carbonyl]piperidine-4-carbonyl}-(R)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支持的Evans型恶唑烷酮的设计与合成：固相不对称烷基化反应中的有效手性助剂

  摘要：

  Wang树脂支撑的Evans手性助剂（23）是基于一种新颖的聚合物固定策略设计的，该策略利用了恶唑烷酮环的5位，并开发了适用于一天之内多克制备的新合成路线。23衍生的N上的固相Evans不对称烷基化-酰酰亚胺树脂和随后的氢过氧化物锂介导的化学选择性水解，可提供所需的高立体选择性（最高97％ee）和中等至良好的总收率（3步最高可达70％）的相应α-支链羧酸。与传统的固溶相方法相比。此外，在不降低产物的立体选择性的情况下，成功地实现了聚合物负载的手性助剂的回收和再循环。因此，这是在固体载体上有效地进行固相埃文斯不对称烯醇烷基化的第一个成功实例，并且得出的结论是，通过恶唑烷酮环的5-位与固体载体的连接是固相埃文斯手性助剂的理想策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.135
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[(4S,5R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型聚合物支持的Evans型恶唑烷酮的设计与合成：固相不对称烷基化反应中的有效手性助剂

  摘要：

  Wang树脂支撑的Evans手性助剂（23）是基于一种新颖的聚合物固定策略设计的，该策略利用了恶唑烷酮环的5位，并开发了适用于一天之内多克制备的新合成路线。23衍生的N上的固相Evans不对称烷基化-酰酰亚胺树脂和随后的氢过氧化物锂介导的化学选择性水解，可提供所需的高立体选择性（最高97％ee）和中等至良好的总收率（3步最高可达70％）的相应α-支链羧酸。与传统的固溶相方法相比。此外，在不降低产物的立体选择性的情况下，成功地实现了聚合物负载的手性助剂的回收和再循环。因此，这是在固体载体上有效地进行固相埃文斯不对称烯醇烷基化的第一个成功实例，并且得出的结论是，通过恶唑烷酮环的5-位与固体载体的连接是固相埃文斯手性助剂的理想策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.135

文献信息

• A new polymer-supported Evans-type chiral auxiliary derived from α-hydroxy-β-amino acid, phenylnorstatine: synthesis and application in solid-phase asymmetric alkylation reactions
  作者：Tomoya Kotake、S Rajesh、Yoshio Hayashi、Yoshie Mukai、Mitsuhiro Ueda、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.043

  日期：2004.4

  a polymer-supported chiral oxazolidinone was prepared starting from (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (phenylnorstatine, Pns) and Wang resin. Solid-phase asymmetric alkylation on this resin proceeded in high diastereoselectivity comparable to that of conventional solution-phase model experiments. This study suggests that anchoring through the 5-position of oxazolidinone is highly suited

  基于一种新的锚定策略，从（2 R，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-羟基丁酸（苯基去甲stat汀，Pns）和Wang树脂开始制备聚合物负载的手性恶唑烷酮。与常规溶液相模型实验相比，该树脂上的固相不对称烷基化反应具有很高的非对映选择性。这项研究表明，通过恶唑烷酮的5位锚固非常适合在固相支持物上实现非对映选择性烷基化反应。