(R)-1-(4-bromophenyl)-4-(acetyloxy)-1-pentanone | 820247-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl)-4-(acetyloxy)-1-pentanone
• 英文别名: 1-Pentanone, 4-(acetyloxy)-1-(4-bromophenyl)-, (4R)-；[(2R)-5-(4-bromophenyl)-5-oxopentan-2-yl] acetate
• CAS: 820247-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: QSIYDHBBHWPQIT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)pentane-1,4-dione 在 Shvo's catalyst sodium tetrahydroborate 、 Novozym-435 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-1-(4-bromophenyl)-4-(acetyloxy)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  钌和酶催化的1,4-二元醇动态动力学不对称转化：γ-羟基酮的合成

  摘要：

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1021/jo048511h

文献信息

• Ruthenium- and Enzyme-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,4-Diols:  Synthesis of <i>γ</i>-Hydroxy Ketones
  作者：Belén Martín-Matute、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo048511h

  日期：2004.12.1

  Enzymatic kinetic resolution of unsymmetrical 1,4-diols in combination with a ruthenium-catalyzed hydrogen transfer process led to a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of the least hindered alcohol. Oxidation of the second hydroxy group takes place under the reaction conditions leading to the formation of γ-acetoxy ketones in high enantiomeric purity.

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。