[(4'S,6'S,7'R,8'S)-5'-acetyl-12'-[(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-7'-methoxy-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-8'-yl]methyl carbamate | 1027887-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(4'S,6'S,7'R,8'S)-5'-acetyl-12'-[(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-7'-methoxy-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-8'-yl]methyl carbamate
• CAS: 1027887-35-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 531.519
• InChiKey: KCBMTXFVJQRBBR-MXNYLGHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4'S,6'S,7'R,8'S)-5'-acetyl-12'-[(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-7'-methoxy-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-8'-yl]methyl carbamate 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(6S,8S,9R,10S)-7-acetyl-9-methoxy-2,12,19-trioxo-14-oxa-4,7-diazahexacyclo[11.8.0.03,11.04,9.06,8.015,20]henicosa-1(13),3(11),15(20)-trien-10-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物。它们的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物1-3，并评估了它们的抗细胞和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将1.3-二羰基化合物迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（亚乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基二氢呋喃酮（4-6和14）并随后环化而合成的。为了制备1.烯丙氧基羰基（Aloc）基团可用于保护氮丙啶（1a-NH），因为在温和的条件下用Pd（0）和HCO 2 H-NEt 3进行脱保护时，底物没有分解。在这些结构独特的衍生物中，化合物1a，1b，1d和1e对小鼠的HeLa S3人肿瘤细胞和肉瘤180实体瘤非常有效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1312
• 作为产物：
  描述：

  6-Demethyl-7,7-(ethylenedioxy)-6,7-dihydro-6-methylidenemitosane 、 1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [(4'S,6'S,7'R,8'S)-5'-acetyl-12'-[(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-7'-methoxy-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-8'-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物。它们的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物1-3，并评估了它们的抗细胞和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将1.3-二羰基化合物迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（亚乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基二氢呋喃酮（4-6和14）并随后环化而合成的。为了制备1.烯丙氧基羰基（Aloc）基团可用于保护氮丙啶（1a-NH），因为在温和的条件下用Pd（0）和HCO 2 H-NEt 3进行脱保护时，底物没有分解。在这些结构独特的衍生物中，化合物1a，1b，1d和1e对小鼠的HeLa S3人肿瘤细胞和肉瘤180实体瘤非常有效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1312