5-溴-2,2-二甲基戊酸甲酯 | 79520-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-溴-2,2-二甲基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: 5-Bromo-2,2-dimethylpentanoic acid,methyl ester
• CAS: 79520-52-8
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: OLYOMMYVUVXSJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2-二甲基戊酸甲酯 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.8 g的产率得到5-bromo-2,2-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可逆和不可逆共价 PROTAC 校正有效靶向降解。

  摘要：

  此添加更正了文章中化学图纸中的几个错误。更正对工作的数据或结论没有影响。在正文中图1中的手性碳的构型最初被绘制为小号。此处显示的更正图描述了这项工作中使用的R对映异构体。图 1. 本研究中描述的可逆共价、不可逆共价和非共价 BTK PROTAC 的结构。亲电部分以红色突出显示。在支持信息 PDF 文件中，最初绘制了补充表 1（第 S9 页）、补充图 4（第 S13 页）和几个合成方案（第 S17-S42 页）中 BTK 粘合剂的手性碳构型和标记为S由于错误。更正的补充文件描述了R对映异构体，它是工作中使用的唯一对映异构体。补充表 1（第 S9 页）右侧面板中的接头在图中缺少两个碳，并且表中为化合物 PG15 (RC-0b) 编写的接头大小不正确。更正后的补充文件包含正确的图形和链接器大小。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c05753

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05753
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯酸 在 硫酸 、 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-溴-2,2-二甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved New Path to Synthesize Gemfibrozil

  摘要：

  开发了一条高产率、高纯度合成吉非贝齐的新路线。通过IR、1H NMR、13C NMR 和质谱研究对所得吉非贝齐进行了表征。根据生物制药分类系统，吉非贝齐属于第二类药物（低溶解度-高渗透性）和抗高血脂药。因此，以简单且经济的方式合成意图分子是令人钦佩的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17491

文献信息

• 4-amino substituted phenoxyalkyl carboxylic acid, ester, and alcohol
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05177106A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  Novel 4-amino substituted phenoxyalkyl carboxylic acid, ester, and alcohol derivatives are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful in preventing the intestinal absorption of cholesterol and thus are useful in the treatment of hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  描述了一种新型的4-氨基取代的苯氧基烷基羧酸、酯和醇衍生物，以及其制备方法和药物组合物，这些衍生物对预防胆固醇的肠道吸收具有用处，因此对治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化有用。
• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• Ketamine esters and amides as short-acting anaesthetics: Structure-activity relationships for the side-chain
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.010

  日期：2019.4

  N-Aliphatic ester analogues of the non-opioid ketamine (1) retain effective anaesthetic/analgesic properties while minimising ketamine's psychomimetic side-effects. We show that the anaesthetic/analgesic properties of these ester analogues depend critically on the length (from 2 to 4 carbons), polarity and steric cross-section of the aliphatic linker chain. More stable amide and ethylsulfone analogues generally

  非阿片类氯胺酮的N-脂族酯类似物（1）保留了有效的麻醉/镇痛特性，同时最大程度地降低了氯胺酮的拟精神病副作用。我们表明，这些酯类似物的麻醉/镇痛特性主要取决于脂肪族连接链的长度（2至4个碳），极性和空间截面。较稳定的酰胺和乙砜类似物通常显示较弱的麻醉/镇痛活性。化合物的麻醉/镇痛特性与其对N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体的结合亲和力之间没有相关性。
• Anti-arteriosclerotic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04351950A1

  公开（公告）日：1982-09-28

  Novel substituted arylene compounds and methods for their preparation and use are disclosed. These new compounds are useful as anti-arteriosclerotic agents.

  插入芳基化合物的新颖替代物以及它们的制备和使用方法已被披露。这些新化合物可用作抗动脉粥样硬化药物。
• Efficient Targeted Degradation via Reversible and Irreversible Covalent PROTACs
  作者：Ronen Gabizon、Amit Shraga、Paul Gehrtz、Ella Livnah、Yamit Shorer、Neta Gurwicz、Liat Avram、Tamar Unger、Hila Aharoni、Shira Albeck、Alexander Brandis、Ziv Shulman、Ben-Zion Katz、Yair Herishanu、Nir London

  DOI：10.1021/jacs.9b13907

  日期：2020.7.8

  Proteolysis targeting chimeras (PROTACs) represent an exciting inhibitory modality with many advantages, including substoichiometric degradation of targets. Their scope, though, is still limited to date by the requirement for a sufficiently potent target binder. A solution that proved useful in tackling challenging targets is the use of electrophiles to allow irreversible binding to the target. However

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 代表了一种令人兴奋的抑制方式，具有许多优点，包括目标的亚化学计量降解。但是，到目前为止，它们的范围仍然受限于对足够有效的目标结合剂的要求。一种被证明可用于解决具有挑战性的目标的解决方案是使用亲电子试剂来实现与目标的不可逆结合。然而，这种结合将否定 PROTAC 的催化性质。可逆共价 PROTAC 可能提供两全其美的优势。它们具有与形成共价键相关的效力和选择性，同时能够在蛋白质靶标降解后解离和再生。使用 Bruton 酪氨酸激酶 (BTK) 作为临床相关模型系统，我们展示了非共价、不可逆共价的有效降解，和可逆共价 PROTAC，具有 <10 nM DC50 和 >85% 的降解。我们的数据表明，我们的不可逆共价 PROTAC 的部分降解是由共价键形成之前的可逆结合驱动的，而可逆共价 PROTAC 主要通过共价结合驱动降解。与依鲁替尼相比，PROTAC 显示出对