5,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 201008-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 5,8-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 201008-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RYLMKOGIORDNLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion Approach to Azaspiro[4.5]decane Skeletons via Electrophilic Activation of Benzocyclobutenols Bearing Pyridyl Group

  摘要：

  通过亲电活化杂芳香族分子，使吡啶基取代的苯并环丁烯醇扩环，从而方便地构建出氮杂螺[4.5]癸烷骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.612
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(5,7,8-trimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yloxy)-silane 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.1%的产率得到5,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

文献信息

• Oxidative Ring Opening of Benzocyclobutenone Oximes: Novel Access to Stable Nitrile Oxides
  作者：Hiroshi Takikawa、Shogo Sato、Ryota Seki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.170328

  日期：2017.7.5

  By the action of chlorinating agent in the presence of alcohol, α-alkoxybenzocyclobutenone oximes are converted to stable benzonitrile oxides with an o-acetal moiety via facile ring-opening reaction.

  通过氯化剂在醇存在下的作用，α-烷氧基苯并环丁烯酮肟通过容易的开环反应转化为带有邻缩醛部分的稳定的苯甲腈氧化物。
• Isochroman-3-ones via site-selective ring opening of benzocyclobutenones promoted by lithium tetramethylpiperidide and reaction with aromatic aldehydes
  作者：Takashi Matsumoto、Toshiyuki Hamura、Yokusu Kuriyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10369-0

  日期：1997.12

  In the presence of Li-TMP and an aromatic aldehyde, benzocyclobutenone undergoes an unusual heterolytic C(1)C(4) bond fission, and subsequent reaction with the aldehyde gives, after acidic workup, isochroman-3-one in high yield.

  在Li-TMP和芳族醛的存在下，苯并环丁烯酮经历不寻常的杂化C（1）C（4）键裂变，随后与该醛反应，经过酸性处理后，高产率地得到异色满-3-酮。
• Ring Selectivity: Successive Ring Expansion of Two Benzocyclobutenes for Divergent Access to Angular and Linear Benzanthraquinones
  作者：Takeaki Suzuki、Toshiyuki Hamura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200705630

  日期：2008.3.7
• Hosoya, Takamitsu; Hamura, Toshiyuki; Kuriyama, Yokusu, Synlett, 2000, # 4, p. 520 - 522
  作者：Hosoya, Takamitsu、Hamura, Toshiyuki、Kuriyama, Yokusu、Miyamoto, Makoto、Matsumoto, Takashi、Suzuki, Keisuke

  DOI：——

  日期：——