(Z)-6-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 848567-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)benzylidene]-6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one；(2Z)-6-hydroxy-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 848567-12-4
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₃
• 分子量: 306.241
• InChiKey: BPEPHKHIFLKGNV-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以66.4%的产率得到(2Z)-6-ethoxy-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化金龙酮衍生物的合成，表征和抗癌作用

  摘要：

  合成了一系列三氟甲基化的金酮衍生物，并通过单晶X射线分析确定了6-羟基-4-三氟甲基化的金酮的结构。使用5-氟尿嘧啶作为阳性对比药物，通过标准MTT方法体外评估了它们对白细胞增多症（HL-60）和大肠腺癌（HT-29）的抗癌活性。结果表明，所有（Z）-三氟甲基化的金酮衍生物均具有潜在的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1969
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-6-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化金龙酮衍生物的合成，表征和抗癌作用

  摘要：

  合成了一系列三氟甲基化的金酮衍生物，并通过单晶X射线分析确定了6-羟基-4-三氟甲基化的金酮的结构。使用5-氟尿嘧啶作为阳性对比药物，通过标准MTT方法体外评估了它们对白细胞增多症（HL-60）和大肠腺癌（HT-29）的抗癌活性。结果表明，所有（Z）-三氟甲基化的金酮衍生物均具有潜在的抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1969

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel dual peroxisome proliferator-activated receptor alpha/delta agonist for the treatment of diabetic kidney disease through anti-inflammatory mechanisms
  作者：Kai Liu、Xing Zhao、Xue Qi、Dong-Liang Hou、Hao-Bin Li、Yu-Hao Gu、Qing-Long Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113388

  日期：2021.6

  a dual PPAR-α/δ agonist, and the selectivity against PPAR-γ is still to be improved. Sulfuretin has been shown to suppress the expression of PPAR-γ and improve the pathogenesis of diabetic complications. In this study, by hybridizing the carboxylic acid of GFT505 and the parent nucleus of sulfuretin, we pioneeringly designed and synthetized a series of novel dual PPAR-α/δ agonists, expecting to provide

  糖尿病肾病 (DKD) 是几乎所有病因类型糖尿病 (DM) 最后阶段的主要特征。迄今为止，很少有安全有效的药物可用于治疗。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARs) 由三个成员组成：PPAR-α、PPAR-δ 和 PPAR-γ，通过血糖控制和脂质代谢在 DKD 中发挥保护作用，而 PPAR-γ 的全身激活会导致严重的副作用- 在临床试验中的作用。GFT505是双PPAR-α/δ激动剂，对PPAR-γ的选择性仍有待提高。Sulfuretin 已被证明可抑制 PPAR-γ 的表达并改善糖尿病并发症的发病机制。在本研究中，通过杂化GFT505的羧酸和硫磺素的母核，我们开创性地设计合成了一系列新型双 PPAR-α/δ 激动剂，期望为 PPARs 提供更好的收益/风险比。在所有合成的化合物中，化合物12被鉴定为对 PPAR-α/δ 具有高活性和对 PPAR-γ 的选择性高于GFT505（EC 50 :
• Synthesis and anticancer effect of B-Ring trifluoromethylated flavonoids
  作者：Xing Zheng、Jian-Guo Cao、Wei-Dong Meng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00752-2

  日期：2003.10

  A series of B-ring trifluoromethylated flavonoids derivatives were prepared and tested in vitro against human gastric adenocarcinoma cell line (SGC-7901). Among these derivatives, 5,7-dipropoxy-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-chromen-4-one 5c had the strongest activity against SGC-7901 cell.

  制备了一系列B环三氟甲基化类黄酮衍生物，并在体外针对人胃腺癌细胞系（SGC-7901）进行了测试。在这些衍生物中，5，7-二丙氧基-2-（4'-三氟甲基苯基）-铬-4--4-酮5c对SGC-7901细胞具有最强的活性。
• [EN] THERAPEUTIC AURONES<br/>[FR] AURONES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2017180644A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  发现替代的金莲素具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。该发明提供了新型金莲素化合物、药物组合物和方法，涵盖医学和兽医应用。
• Synthesis and Activity of Aurone and Indanone Derivatives
  作者：Chao Niu、Haji Akber Aisa、Heng Wu、Haiqing Zhao、Tong Lu、Baoxing Xie

  DOI：10.2174/1573406419666230203105246

  日期：2023.2.3

  Gram-positive bacteria. The introduction of electron-withdrawing groups or hydroxyl is beneficial to the activity. It was exciting that the 3-phenylallylbenzofuranone and 3-allylindanone skeletons with antimicrobial activity were first reported in this study. Compounds A5 and E7 were selected for molecular docking studies with targets MetRS (PBD: 7WPI) and PBP (PDB: 6C3K) to determine the binding interactions

  简介：基于生物活性基团剪接、经典生物电子等排和烯烃插入规则，设计并合成了 48 个金酮和茚满酮衍生物。评估了它们对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。其中，三十种化合物表现出中等至优异的抗菌活性。方法：最大抑制圈为18 mm（化合物B15、B16和E7），MIC和MBC的最小值分别为15.625 μM（化合物A5和D2）和62.5 μM（化合物A6、A8和E7） . 结果：SAR表明，炔诺酮和茚满酮衍生物能强烈抑制革兰氏阳性菌的生长。吸电子基团或羟基的引入有利于活性。令人兴奋的是，本研究首次报道了具有抗菌活性的 3-苯基烯丙基苯并呋喃酮和 3-烯丙基萘酮骨架。选择化合物 A5 和 E7 与目标 MetRS (PBD: 7WPI) 和 PBP (PDB: 6C3K) 进行分子对接研究，以确定活性位点的结合相互作用。结论：在此基础上，对化合物的理化和药理性质进行了预测和分析。讨论了
• Design, synthesis and evaluation of aurone and indanone derivatives as novel antitumor agents
  作者：Baoxing Xie、Gulmira Turdu、Chao Niu、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s00044-023-03168-x

  日期：2024.1

  An aurone derivative HJ-1, was isolated from Coreopsis tinctoria in our previous work, showed potential anti-hepatocellular carcinoma activity. From it, seventy-five compounds were synthesized via bioisostere and scaffold hopping strategy, and then submitted to the inhibitory activities evaluation against four tumor cells (HELA, HT-29, A549 and HepG2) through MTT assays. These activities have been

  在我们之前的工作中，从金鸡菊中分离出一种金鸡酮衍生物 HJ-1，它表现出潜在的抗肝癌活性。由此，通过生物等排体和支架跳跃策略合成了 75 种化合物，然后通过 MTT 测定对四种肿瘤细胞（HELA、HT-29、A549 和 HepG2）进行了抑制活性评估。这些活动已在特区进行了讨论。根据结果​​，三十种化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。其中，五种化合物（A3：3.41±1.03μM，E3：5.11±0.23μM，E8：4.14±1.21μM，F2：5.40±1.18μM，F4：7.37±0.87μM）达到了与阳性对照相当的效率DOX（阿霉素）针对 HT-29 细胞系，化合物 A3 和 F4 被确定为潜在的先导化合物。