diethyl 2,4-diphenyloxazole-5-phosphonate | 1201915-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 2,4-diphenyloxazole-5-phosphonate
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphoryl-2,4-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1201915-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₀NO₄P
• 分子量: 357.346
• InChiKey: KHPXQIVUOYSOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-diazo-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate 、 苯甲酰胺 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到diethyl 2,4-diphenyloxazole-5-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铑碳烯途径生成恶唑和噻唑。恶唑和噻唑羧酸酯，膦酸酯和砜的合成中的催化剂作用

  摘要：

  四乙酸二丁酯催化α-重氮-β-酮基羧酸酯和-膦酸酯与芳烃酰胺的反应，通过卡宾NH插入和环脱水作用，制得2-芳基恶唑-4-羧酸酯和4-膦酸酯。与之形成鲜明对比的是，四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓催化作用会导致区域选择性的显着变化，从而产生5-羧酸恶唑酯和5-膦酸酯。α-重氮-β-酮砜的行为相似，在四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓与羧酰胺的催化反应下生成5-磺酰基恶唑。硫代羧酰胺的类似反应得到相应的噻唑-5-羧酸盐，-膦酸酯和-砜。

  DOI：

  10.1021/jo902256r

文献信息

• Rhodium Carbene Routes to Oxazoles and Thiazoles. Catalyst Effects in the Synthesis of Oxazole and Thiazole Carboxylates, Phosphonates, and Sulfones
  作者：Baolu Shi、Alexander J. Blake、William Lewis、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902256r

  日期：2010.1.1

  Dirhodium tetraacetate catalyzed reaction of α-diazo-β-keto-carboxylates and -phosphonates with arenecarboxamides gives 2-aryloxazole-4-carboxylates and 4-phosphonates by carbene N−H insertion and cyclodehydration. In stark contrast, dirhodium tetrakis(heptafluorobutyramide) catalysis results in a dramatic change of regioselectivity to give oxazole-5-carboxylates and 5-phosphonates. α-Diazo-β-ketosulfones

  四乙酸二丁酯催化α-重氮-β-酮基羧酸酯和-膦酸酯与芳烃酰胺的反应，通过卡宾NH插入和环脱水作用，制得2-芳基恶唑-4-羧酸酯和4-膦酸酯。与之形成鲜明对比的是，四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓催化作用会导致区域选择性的显着变化，从而产生5-羧酸恶唑酯和5-膦酸酯。α-重氮-β-酮砜的行为相似，在四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓与羧酰胺的催化反应下生成5-磺酰基恶唑。硫代羧酰胺的类似反应得到相应的噻唑-5-羧酸盐，-膦酸酯和-砜。