diethyl (1-diazo-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate | 19734-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-diazo-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: Benzoyl-diazo-methyl-phosphonsaeure-diethylester；2-Diazo-2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethanone；2-diazo-2-diethoxyphosphoryl-1-phenylethanone
• CAS: 19734-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂O₄P
• 分子量: 282.236
• InChiKey: LBYVGPHTJNQBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-diazo-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 重氮甲基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic cleavage reactions of cyclic and acyclic .alpha.-diazo-.beta.-ketophosphoryl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00423a035
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (1-diazo-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铑（i）催化的α-重氮羰基化合物对1,6-烯炔的乙烯基化/ [2 +1]碳环化。

  摘要：

  炔烃和重氮化合物之间的顺序Rh（i）催化的乙烯基化/ [2 +1]碳环化反应已经开发出来。该转化具有广泛的烯炔和受体/受体重氮化合物，可轻松获得对官能团具有宽容度的通用乙烯基取代的氮杂双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1039/c9ob01028a

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed C−H Functionalization of Triarylphosphine Oxides with Diazo Dicarbonyl Compounds: Synthesis of α-Aryl 1,3-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Shang-Dong Yang、Qin-Xin Lou、Jing-Yu Li

  DOI：10.1055/a-1409-1906

  日期：2021.8

  A novel (pentamethylcyclopenta-1,3-dienyl)iridium(III)-catalyzed direct C–H functionalization of triarylphosphine oxides with diazo dicarbonyl compounds through carbene insertion has been developed. This strategy provides a simple and efficient route to the construction of α-arylated 1,3-dicarbonyl compounds, which are important building blocks in pharmaceutical chemistry.

  已经开发了一种新颖的（五甲基环戊-1,3-二烯基）铱（III）催化通过芳烃插入的重氮二羰基化合物与三重氮膦羰基化合物直接进行C–H官能化反应。该策略为构建α-芳基1,3-二羰基化合物提供了一条简单而有效的途径，这是药物化学中的重要组成部分。
• Rhodium Carbene Routes to Oxazoles and Thiazoles. Catalyst Effects in the Synthesis of Oxazole and Thiazole Carboxylates, Phosphonates, and Sulfones
  作者：Baolu Shi、Alexander J. Blake、William Lewis、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902256r

  日期：2010.1.1

  Dirhodium tetraacetate catalyzed reaction of α-diazo-β-keto-carboxylates and -phosphonates with arenecarboxamides gives 2-aryloxazole-4-carboxylates and 4-phosphonates by carbene N−H insertion and cyclodehydration. In stark contrast, dirhodium tetrakis(heptafluorobutyramide) catalysis results in a dramatic change of regioselectivity to give oxazole-5-carboxylates and 5-phosphonates. α-Diazo-β-ketosulfones

  四乙酸二丁酯催化α-重氮-β-酮基羧酸酯和-膦酸酯与芳烃酰胺的反应，通过卡宾NH插入和环脱水作用，制得2-芳基恶唑-4-羧酸酯和4-膦酸酯。与之形成鲜明对比的是，四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓催化作用会导致区域选择性的显着变化，从而产生5-羧酸恶唑酯和5-膦酸酯。α-重氮-β-酮砜的行为相似，在四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓与羧酰胺的催化反应下生成5-磺酰基恶唑。硫代羧酰胺的类似反应得到相应的噻唑-5-羧酸盐，-膦酸酯和-砜。
• A Novel Route to 3‐(O,O‐Diethylphosphoryl)‐2,3‐dihydrofurans via Rhodium‐Catalyzed Heterocycloaddition Reaction
  作者：Denghuang Gong、Ling Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1081/scc-200030537

  日期：2004.1.1

  Abstract A series of 3‐phosphoryl‐2,3‐dihydrofurans are efficiently synthesized by the reaction of diethyl 1‐diazo‐2‐oxo‐alkylphosphonates with alkyl vinyl ethers in good yields. 2,3‐Dihydrofurans bearing phosphoryl and trifluoromethyl moieties are also prepared in a similar manner. #Studies on Organophosphorus Compounds, Part 132. For Part 131, see D. Gong, L. Zhang and C. Yuan, Synthetic Commun.

  摘要 1-重氮-2-氧代-烷基膦酸二乙酯与烷基乙烯基醚以良好的收率反应合成了一系列3-磷酰基-2,3-二氢呋喃。带有磷酰基和三氟甲基部分的 2,3-二氢呋喃也以类似的方式制备。#有机磷化合物研究，第 132 部分。对于第 131 部分，请参见 D. Gong、L. Zhang 和 C. Yuan，Synthetic Commun。2004, 34 (18).
• Efficient Solid/Liquid Phase-Transfer Catalytic Diazo Transfer Synthesis
  作者：Zsuzsa M. Jászay、Truong Son Pham、Katalin Gönczi、Imre Petneházy、László Tőke

  DOI：10.1080/00397910903100742

  日期：2010.5.11

  A simple and efficient solid/liquid phase-transfer catalytic diazo transfer reaction for the synthesis of diazocarbonyl, diazophosphonyl, and diazophosphinyl compounds is reported.

  报道了一种用于合成重氮羰基、重氮膦酰基和重氮膦基化合物的简单有效的固/液相转移催化重氮转移反应。
• A Facile Synthesis of 4‐(O,O‐Dialkylphosphoryl)‐1,3‐oxazole by Rhodium‐Catalyzed Heterocycloaddition
  作者：Denghuang Gong、Ling Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1081/scc-200030540

  日期：2004.1.1

  Abstract A series of 4‐phosphoryl substituted 1,3‐oxazole are prepared conveniently by reaction of diethyl 1‐diazo‐2‐oxo‐alkylphosphonates and aromatic nitriles in the presence of a catalytic amount of rhodium(II) acetate. #Studies on Organophosphorus Compounds, Part 131. For Part 130, see C. Xu and C. Yuan, Tetrahedron 2004, 60, 3883–389.

  摘要 通过 1-重氮-2-氧代-烷基膦酸二乙酯和芳香腈在催化量的乙酸铑（II）存在下反应，可以方便地制备一系列 4-磷酰基取代的 1,3-恶唑。#有机磷化合物研究，第 131 部分。对于第 130 部分，请参见 C. Xu 和 C. Yuan，Tetrahedron 2004, 60, 3883–389。