Tert-butyl 8-oxo-6,7-dihydrocyclohepta[b]indole-5-carboxylate | 1450843-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 8-oxo-6,7-dihydrocyclohepta[b]indole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 8-oxo-6,7-dihydrocyclohepta[b]indole-5-carboxylate
• CAS: 1450843-46-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: SNIKTTJFQBKEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 Tert-butyl 8-oxo-6,7-dihydrocyclohepta[b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  de Mayo反应的炔烃类似物的开发：中型碳环化合物和环庚[b]吲哚的合成

  摘要：

  嵌入的中型碳环化合物和环庚[b]吲哚经常作为天然产物和生物活性化合物中的支架元素出现。本文描述了对这些支架的概念上新颖的光化学触发的级联过程。级联扩环过程的关键是de Mayo反应的前所未有的分子内炔烃类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201808578

文献信息

• Construction of Cyclohepta[b]indoles via Platinum-Catalyzed Intermolecular Formal [4+3]-Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Carbene Complex Intermediates with Siloxydienes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideyuki Sogo、Kodai Saito、Takuya Suga

  DOI：10.1055/s-0033-1338938

  日期：——

  Platinum(II)-catalyzed intermolecular formal [4+3]-cycloaddition reaction of α,β-unsaturated carbene complex intermediates with siloxydienes proceeded under mild conditions to give cyclohepta[b]indole derivatives in good yield. The reaction was found to proceed via 1,2-alkyl shift of the carbene complex intermediates obtained by [4+2]-cycloaddition reaction of the unsaturated carbenes with dienes.

  铂 (II) 催化的 α,β-不饱和卡宾配合物中间体与甲硅烷氧基二烯的分子间形式 [4+3]-环加成反应在温和条件下进行，以良好的收率得到环庚 [b] 吲哚衍生物。发现该反应通过不饱和卡宾与二烯的 [4+2]-环加成反应获得的卡宾配合物中间体的 1,2-烷基转移进行。
• Development of an Alkyne Analogue of the de Mayo Reaction: Synthesis of Medium‐Sized Carbacycles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles
  作者：David Tymann、Dina Christina Tymann、Ulf Bednarzick、Ljuba Iovkova‐Berends、Julia Rehbein、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/anie.201808578

  日期：2018.11.19

  herein is a conceptionally novel photochemically triggered cascade process to these scaffolds. Key to the cascading ring‐expansion process is an unprecedented intramolecular alkyne analogue of the de Mayo reaction.

  嵌入的中型碳环化合物和环庚[b]吲哚经常作为天然产物和生物活性化合物中的支架元素出现。本文描述了对这些支架的概念上新颖的光化学触发的级联过程。级联扩环过程的关键是de Mayo反应的前所未有的分子内炔烃类似物。