6-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indole | 92962-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 6-Benzyloxy-skatol；6-benzyloxy-3-methyl-indole；3-methyl-6-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 92962-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZIMDFNSSSFQCJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indole 、 (E)-3-styryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(S)-3-(2-(6-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indol-2-yl)-2-phenylethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化C3取代的吲哚对β，γ-不饱和α-Ketimino酯的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经开发出一种高度对映选择性的3取代的吲哚与β，γ-不饱和α-酮亚胺酸酯的C2 Friedel-Crafts烷基化反应。该反应被手性磷酸催化剂有效地催化。获得具有α-酮亚胺基酸酯基序的相应的C 2-取代的吲哚衍生物，其具有中等至高产率（高达93％）和高对映选择性（高达＞ 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol5035222
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(benzyloxy)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下卤素键促进吲哚的 C-H 丙二酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00413

文献信息

• AMINOPYRROLIDINE COMPOUND
  申请人：Okubo Taketoshi

  公开号：US20090291940A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed is an aminopyrrolidine compound represented by the formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound or the salt is useful as a prophylactic/therapeutic agent for mode disorder such as depression, anxiety disorder, anorexia, cachexia, pain and drug dependence, whose action relies on the MC 4 receptor antagonistic effect.

  本发明公开了一种氨基吡咯烷化合物，其化学式为[I]，或其药学上可接受的盐。该化合物或其盐可用作预防/治疗药物，针对情绪障碍，如抑郁症、焦虑症、厌食症、消瘦症、疼痛和药物依赖等，其作用依赖于MC4受体拮抗作用。
• [EN] HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE HPK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS SATURN INC

  公开号：WO2022174253A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• US8044068B2
  申请人：——

  公开号：US8044068B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Highly Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation Reaction of C3-Substituted Indoles to β,γ-Unsaturated α-Ketimino Esters
  作者：Bo Bi、Qin-Xin Lou、Yu-Yang Ding、Sheng-Wei Chen、Sha-Sha Zhang、Wen-Hui Hu、Jun-Ling Zhao

  DOI：10.1021/ol5035222

  日期：2015.2.6

  A highly enantioselective C2 Friedel–Crafts alkylation reaction of 3-substituted indoles to β,γ-unsaturated α-ketimino esters has been developed. This reaction was efficiently catalyzed by a chiral phosphoric acid catalyst. The corresponding C2-substituted indole derivatives, bearing an α-ketimino ester motif, were obtained in moderate to high yields (up to 93%) and with high enantioselectivities (up

  已经开发出一种高度对映选择性的3取代的吲哚与β，γ-不饱和α-酮亚胺酸酯的C2 Friedel-Crafts烷基化反应。该反应被手性磷酸催化剂有效地催化。获得具有α-酮亚胺基酸酯基序的相应的C 2-取代的吲哚衍生物，其具有中等至高产率（高达93％）和高对映选择性（高达＞ 99％ee）。
• Halogen-Bonding-Promoted C–H Malonylation of Indoles under Visible-Light Irradiation
  作者：Xuebo Gao、Rong Chang、Junxin Rao、Danyang Hao、Zhuxia Zhang、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00413

  日期：2022.6.17

  donor–acceptor (EDA) complex-promoted photoreaction for the synthesis of C2-malonylated indoles. The protocol provides access to a broad range of functionalized indoles in good yields through the coupling reaction of indoles with diethyl bromomalonate under visible-light irradiation without the need for any transition-metal catalyst or photocatalyst.

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。