6,7,8,9-tetrahydro,10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one | 93797-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro,10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one
• 英文别名: 10-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-9-one；10-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indol-9-one
• CAS: 93797-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: AATUXKXRCFFGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro,10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Trimethylphenylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R,7S)-6-ethyl-17-methyl-3-propyl-3,6,10-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),11,13,15-tetraene
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro,10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)₂-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles and 2,4,5-Trisubstituted Pyrroles from α-Diazoketones

  摘要：

  A novel method has been devised for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyrrole derivatives through the coupling of alpha-diazoketones with beta-enaminoketones and esters using 10 mol % of Cu(OTf)(2). A wide range of 2,3-disubstituted indole derivatives were also prepared from alpha-diazoketones and 2-aminoaryl or alkyl ketones. The synthetic versatility of this approach has been exemplified In the formal synthesis of homofascaplysin C.

  DOI：

  10.1021/ol303206w

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04624954A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Herein is disclosed 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are chemically novel agents with cerebroactive and cognition activating properties.

  本文披露了6,7,8,9-四氢-10-甲基吡啶并[1,2-a]吲哚-9-胺及其衍生物，以及这些衍生物的治疗上可接受的酸盐，它们的制备过程，衍生物的使用方法和制药组合物。这些衍生物是具有脑活性和认知激活特性的化学新型药剂。
• The first synthesis of the benzo[b]indolo[1,2-h][1,7]naphthyridine ring system
  作者：Olga V. Baranova、Maxim E. Zhidkov、Sergey V. Dubovitskii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.106

  日期：2011.5

  The first syntheses of representatives of the benzo[b]indolo[1,2-h][1,7]naphthyridine ring system have been accomplished using the Friedländer reaction.

  苯并[ b ]吲哚并[1,2- h ] [1,7]萘啶环系统代表的第一批合成反应已使用弗里德兰德反应完成。
• Pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04482714A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  Herein is disclosed pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are useful for treating hypertension in a mammal.

  本文披露了吡嗪[2',3'-3,4]吡啶[1,2-a]吲哚衍生物，其治疗上可接受的酸盐，其制备方法，衍生物的使用方法和制药组合物。这些衍生物对于治疗哺乳动物的高血压是有用的。
• Method for synthesis of 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindoles. Total synthesis of homofascaplysin C
  作者：Sergey V. Dubovitskii

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01052-0

  日期：1996.7

  An efficient synthesis of a 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole system is proposed. 3-Methylindole has been converted into homofascaplysin C by a four reaction sequence in which the last step is dehydrogenation and oxidation of the methyl- to formyl group at the same time.

  提出了一种有效的12H-吡啶[1,2-a：3,4-b']二吲哚体系的合成方法。3-甲基吲哚已经通过四个反应序列转化为高法丝溶素C，其中最后一步是脱氢和甲基-甲酰基同时氧化。