ethyl 3,5-di[4-(4-ethoxyphenylethynyl)phenyl]-4-hydroxybenzoate | 271242-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-di[4-(4-ethoxyphenylethynyl)phenyl]-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: Ethyl 3,5-bis[4-[2-(4-ethoxyphenyl)ethynyl]phenyl]-4-hydroxybenzoate
• CAS: 271242-08-1
• 化学式: C₄₁H₃₄O₅
• 分子量: 606.718
• InChiKey: VVKDVOGHQSFLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 ethyl 3,5-di[4-(4-ethoxyphenylethynyl)phenyl]-4-hydroxybenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到Ethyl 4-[4-ethoxycarbonyl-2,6-bis[4-[2-(4-ethoxyphenyl)ethynyl]phenyl]phenoxy]carbonyloxy-3,5-bis[4-[2-(4-ethoxyphenyl)ethynyl]phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的碳酸二苯酯的形成，结构和构象动力学

  摘要：

  通过与三光气反应，由4-羟基苯甲酸乙酯与3-位和5-位的芳基-，4-（芳基乙炔基）-苯基-，芳基乙炔基-或芳基丁二炔基取代基制备对称的碳酸酯5-8。碱（吡啶，DMAP，NaH）的选择对转化率有很大影响：对于碳酸盐5和6的合成，使用吡啶作为碱就足够了。但是，为了合成碳酸盐7和8，必须使用NaH代替。这些碳酸盐的单晶X射线结构分析表明，取代基指向扭曲的四面体的角，碳酸盐基团位于四面体的中间，两个角酚结构单元以51-71度的角度相交。在室温下的溶液中 由于构象柔性，所有四个取代基在磁性上均等价。碳酸盐5a的两个对映异构体构象可以快速转换，可能是通过与垂直于碳酸盐平面的Aralpha平面完美的反式构象。在碳酸盐6-8的情况下，该过程被苯甲酸酯部分的长取代基的不利相互作用所抑制。动态过程的能垒为8-10 kcalmol（-1），以简化的方式描述为以C（芳基）-O键为轴围绕碳酸盐单元连续旋转有角度的结

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3522::aid-chem3522>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-bromophenyl)ethynyl)triisopropylsilane 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 硼酸三异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl 3,5-di[4-(4-ethoxyphenylethynyl)phenyl]-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Disubstituted 4-Hydroxybenzoates by Aryl−Aryl and Alkynyl−Aryl Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991907m

文献信息

• Synthesis of 3,5-Disubstituted 4-Hydroxybenzoates by Aryl−Aryl and Alkynyl−Aryl Coupling
  作者：Adelheid Godt、Ömer Ünsal、Mark Roos

  DOI：10.1021/jo991907m

  日期：2000.5.1
• Formation, Structure and Conformational Dynamics of Highly Substituted Diphenylcarbonates
  作者：Adelheid Godt、Ömer Ünsal、Volker Enkelmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3522::aid-chem3522>3.0.co;2-r

  日期：2000.10.2

  instead. Single-crystal X-ray structure analysis of these carbonates revealed that the substituents point towards the corners of a distorted tetrahedron with the carbonate group sitting in the middle of the tetrahedron and the two angular phenolic building blocks intersecting with an angle of 51-71 degrees. In solution at room temperature, all four substituents are magnetically equivalent as a consequence

  通过与三光气反应，由4-羟基苯甲酸乙酯与3-位和5-位的芳基-，4-（芳基乙炔基）-苯基-，芳基乙炔基-或芳基丁二炔基取代基制备对称的碳酸酯5-8。碱（吡啶，DMAP，NaH）的选择对转化率有很大影响：对于碳酸盐5和6的合成，使用吡啶作为碱就足够了。但是，为了合成碳酸盐7和8，必须使用NaH代替。这些碳酸盐的单晶X射线结构分析表明，取代基指向扭曲的四面体的角，碳酸盐基团位于四面体的中间，两个角酚结构单元以51-71度的角度相交。在室温下的溶液中 由于构象柔性，所有四个取代基在磁性上均等价。碳酸盐5a的两个对映异构体构象可以快速转换，可能是通过与垂直于碳酸盐平面的Aralpha平面完美的反式构象。在碳酸盐6-8的情况下，该过程被苯甲酸酯部分的长取代基的不利相互作用所抑制。动态过程的能垒为8-10 kcalmol（-1），以简化的方式描述为以C（芳基）-O键为轴围绕碳酸盐单元连续旋转有角度的结