Ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methylindol-3-yl)acetate | 374779-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 374779-10-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: CCTHDQZOKPIPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methylindol-3-yl)acetate 在 [Pd(CH₃CN)2(BIPHEP)](SbF₆)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到ethyl 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  联苯膦-钯 (II) 配合物催化傅克反应合成 α-氨基和 α-羟基吲哚乙酸和二吲哚乙酸

  摘要：

  联苯膦钯(II)配合物催化了 N-甲基吲哚与亚氨基和羰基化合物的 Friedel-Crafts 反应，以良好的收率得到了δ-氨基和δ-羟基取代的吲哚基乙酸酯和二吲哚基乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16802
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 ethyl 2-(benzylimino)acetate 在 [Pd(CH₃CN)2(BIPHEP)](SbF₆)2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到Ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methylindol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  联苯膦-钯 (II) 配合物催化傅克反应合成 α-氨基和 α-羟基吲哚乙酸和二吲哚乙酸

  摘要：

  联苯膦钯(II)配合物催化了 N-甲基吲哚与亚氨基和羰基化合物的 Friedel-Crafts 反应，以良好的收率得到了δ-氨基和δ-羟基取代的吲哚基乙酸酯和二吲哚基乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16802

文献信息

• Three-Component Friedel-Crafts Reaction of Indoles, Glyoxylate, and Amine under Solvent-Free and Catalyst-Free Conditions - Synthesis of (3-Indolyl)glycine Derivatives
  作者：Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Jun-Ling Zhao、Hai-Bo Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-2005-922764

  日期：——

  Solvent-free and catalyst-free three-component reactions of indoles, amines, and ethyl glyoxylate gave alkylation products in good to high yields (61-93%), providing a convenient synthesis of (3-indolyl)glycine derivatives.

  吲哚、胺和乙醛酸乙酯的无溶剂和无催化剂三组分反应以良好至高产率（61-93%）得到烷基化产物，为（3-吲哚基）甘氨酸衍生物的合成提供了便利。
• Ytterbium triflate catalyzed electrophilic substitution of indoles: the synthesis of unnatural tryptophan derivatives
  作者：Adam Janczuk、Wei Zhang、Wenhua Xie、Sanzhong Lou、JinPei Cheng、Peng G. Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00736-0

  日期：2002.6

  Benzylamine was combined with ethyl glyoxylate to form the intermediate imine which in the presence of catalytic amount of Yb(OTf)3 underwent electrophilic substitution on the 3-position of a variety of indoles to produce unnatural tryptophan derivatives. Penicillin-G-acylase mediated N-acylation produced optically active tryptophan derivatives.

  苄胺与乙醛酸乙酯结合形成中间体亚胺，该中间体亚胺在催化量的Yb（OTf）3的存在下对各种吲哚的3-位进行亲电取代，从而生成非天然的色氨酸衍生物。青霉素-G-酰基转移酶介导的N-酰化作用产生了光学活性的色氨酸衍生物。
• Biphenylphosphine-Palladium(II) Complexes-Catalyzed Friedel-Crafts Reaction for the Synthesis of α-Amino and α-Hydroxy Indolylacetates and Diindolylacetates
  作者：Jian Hao、Sonia Taktak、Kousuke Aikawa、Yukinori Yusa、Manabu Hatano、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-2001-16802

  日期：——

  Biphenylphosphine-palladium(II) complexes-catalyzed Friedel-Crafts reaction of N-methylindol with imino and carbonyl compounds afforded α-amino and α-hydroxy substituted indolyl-acetates and diindolylacetates in good yields.

  联苯膦钯(II)配合物催化了 N-甲基吲哚与亚氨基和羰基化合物的 Friedel-Crafts 反应，以良好的收率得到了δ-氨基和δ-羟基取代的吲哚基乙酸酯和二吲哚基乙酸酯。