(R,E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhept-2-enoate | 1039456-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-2-enoate
• CAS: 1039456-13-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: KFKHMXNHJWVYSJ-AORWBKJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhept-2-enoate 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-((2S,4S,6S)-6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4S,5S)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(R,E)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称水合和迭代烯丙基化策略正式合成RK-397。

  摘要：

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。

  DOI：

  10.1021/ol801055b

文献信息

• Formal Total Synthesis of RK-397 via an Asymmetric Hydration and Iterative Allylation Strategy
  作者：Haibing Guo、Matthew S. Mortensen、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801055b

  日期：2008.7.17

  A formal total synthesis of the oxopentaene macrolide antibiotic RK-397 has been achieved. Nine stereocenters were established by a combination of allylation and our asymmetric hydration reactions and a 1,5 anti-selective aldol reaction. The synthesis proceeded in 19 steps from simple achiral conjugated dienoates.

  氧戊烯大环内酯类抗生素RK-397的正式合成已经完成。通过烯丙基化和我们的不对称水合反应和1,5反选择性羟醛反应的组合建立了九个立体中心。由简单的非手性共轭二烯酸酯以19个步骤进行合成。