methyl 2-(n-butyl)indole-7-carboxylate | 149652-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(n-butyl)indole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-butyl-1H-indole-7-carboxylate
• CAS: 149652-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: KOGQODBXDYTFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(n-butyl)indole-7-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(n-butyl)-3-chloroindole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole antagonists derivatives which are angiotensin II

  摘要：

  化合物的结构（I），（II）或（III）：##STR1##其中：R.sup.1是较低的烷基或2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基；当R.sup.1是2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基时，R.sup.2是较低的烷基；或者当R.sup.1是较低的烷基时，R.sup.2是2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基；R.sup.3是氢或较低的烷基；X是氢，较低的烷基，卤素，-C(O)CF.sub.3，-CO.sub.2R.sup.4，或-C(O)NR.sup.5R.sup.6；Y是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基，卤素，或-CO.sub.2R.sup.4；Z是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，或卤素；但Y和Z不能连接到式（II）中的氮原子；其中R.sup.4是氢或较低的烷基；R.sup.5是氢或较低的烷基；R.sup.6是氢或较低的烷基；或R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮一起代表一个杂环；以及其药学上可接受的盐，展示出有用的药理特性，特别适用于作为血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  US05212195A1

文献信息

• Substituted indole antagonists derivatives which are angiotensin II
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05212195A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compound of the Formula (I), (II), or (III): ##STR1## wherein: R.sup.1 is lower alkyl or 2"-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4'-ylmethyl; R.sup.2 is lower alkyl when R.sup.1 is 2"-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4'-ylmethyl; or R.sup.2 is 2"-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4'-ylmethyl when R.sup.1 is lower alkyl; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; X is hydrogen, lower alkyl, halogen, --C(O)CF.sub.3, --CO.sub.2 R.sup.4, or --C(O)NR.sup.5 R.sup.6 ; Y is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, or --CO.sub.2 R.sup.4 ; Z is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; with the proviso that Y and Z cannot be attached to the nitrogen atom in Formula (II); wherein R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.5 and R.sup.6 taken together with the nitrogen to which they are attached represent a heterocycle; and pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit useful pharmacological properties, and are particularly useful as angiotensin II antagonists.

  化合物的结构（I），（II）或（III）：##STR1##其中：R.sup.1是较低的烷基或2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基；当R.sup.1是2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基时，R.sup.2是较低的烷基；或者当R.sup.1是较低的烷基时，R.sup.2是2"-(1H-四唑-5-基)联苯-4'-基甲基；R.sup.3是氢或较低的烷基；X是氢，较低的烷基，卤素，-C(O)CF.sub.3，-CO.sub.2R.sup.4，或-C(O)NR.sup.5R.sup.6；Y是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，羟基，卤素，或-CO.sub.2R.sup.4；Z是氢，较低的烷基，较低的烷氧基，或卤素；但Y和Z不能连接到式（II）中的氮原子；其中R.sup.4是氢或较低的烷基；R.sup.5是氢或较低的烷基；R.sup.6是氢或较低的烷基；或R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮一起代表一个杂环；以及其药学上可接受的盐，展示出有用的药理特性，特别适用于作为血管紧张素II拮抗剂。
• SUBSTITUTED INDOLES AND AZAINDOLES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0640080A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• US5212195A
  申请人：——

  公开号：US5212195A

  公开（公告）日：1993-05-18
• US5380739A
  申请人：——

  公开号：US5380739A

  公开（公告）日：1995-01-10
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND AZAINDOLES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS<br/>[FR] INDOLES ET AZAINDOLES SUBSTITUES UTILES COMME ANTAGONISTES DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1993023391A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Compounds of formula (I), (II), or (III) wherein: R1 is lower alkyl when R2 is V; or R2 is lower alkyl when R1 is V; wherein: V is (A); R3 is hydrogen or lower alkyl; X is hydrogen, lower alkyl, halogen, -C(O)CF3, -CO2R4, or -C(O)NR5R6; Y is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, or -CO2R4; Z is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or halogen; with the proviso that Y and Z cannot be attached to the nitrogen atom in formula (II); in which R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is hydrogen, lower alkyl, or -CH2CO2R4; R6 is hydrogen or lower alkyl; or R5 and R6 taken together with the nitrogen to which they are attached represent a heterocycle; R7 is (B); (C); (D); (E); (F); (G); (H) or (J); in which: R8 is -CO2H or 1H-tetrazol-5-yl; and W is oxygen, sulfur, or -NR-, wherein R is hydrogen or lower alkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit useful pharmacological properties, and are particularly useful as angiotensin (II) antagonists.(FR) L'invention concerne des composés des formule (I), (II) ou (III) dans lesquelles R1 représente alkyle inférieur lorsque R2 représente V; ou R2 représente alkyle inférieur lorsque R1 repréente V; où V représente la formule (A); R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur; X représente hydrogène, alkyle inférieur, halogène, -C(O)CF3, -CO2R4, ou -C(O)NR5R6; Y représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy, halogène ou -CO2R4; Z représente hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou halogène, à condition que Y et Z ne puissent être fixés à l'atome d'azote dans la formule (II), dans laquelle R4 représente hydrogène ou alkyle inférieur; R5 représente hydrogène, alkyle inférieur, ou -CH2CO2R4; R6 représente hydrogène ou alkyle inférieur; ou R5 et R6 réunis avec l'azote auquel ils sont fixés représentent un hétérocycle. R7 représente les formules (B); (C); (D); (E); (F); (G); (H); ou (J); dans lesquelles R8 représente -CO2H ou 1H-tétrazol-5-yl; et W représente oxygène, soufre, ou -NR-, où R représente hydrogène ou alkyle inférieur; et les sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci ont des propriétés pharmaceutiques utiles et sont notamment utilisés comme antagonistes de l'angiotensine (II).