3-(4-bromophenyl)-3-methylindoline | 1151856-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-3-methylindoline
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-3-methyl-1,2-dihydroindole；3-(4-bromophenyl)-3-methyl-1,2-dihydroindole
• CAS: 1151856-24-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• 分子量: 288.187
• InChiKey: GJNILYKAOMHBKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-3-methylindoline 、 bis(adamantyl) azodicarboxylate 在 C₇₁H₅₁O₄P 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (Parallel) kinetic resolution of 3,3-disubstituted indolines via organocatalyzed reactions with azodicarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1810-9
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 bis(4-bromophenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 sodium cyanoborohydride 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到3-(4-bromophenyl)-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚直接芳基化的简单方法

  摘要：

  的范围和局限性了一个强有力的新方法的描述，以访问吲哚轴承在C-3的四元中心使用容易获得联芳λ 3个-iodanes和一个便宜的有机碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.028

文献信息

• Unbiased C3‐Electrophilic Indoles: Triflic Acid Mediated C3‐Regioselective Hydroarylation of N−H Indoles**
  作者：Nazarii Sabat、Weiping Zhou、Vincent Gandon、Xavier Guinchard、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.202204400

  日期：2022.7.25

  Direct dearomative C3-functionalization of indoles provided access to privileged scaffolds by an umpolung strategy. Against all odds, C3-indolium intermediates could be generated from NH-indoles under operationally simple conditions with triflic acid at room temperature to promote intra- and intermolecular C3-regioselective hydroarylation. DFT studies suggest that these cationic or dicationic intermediates

  吲哚的直接脱芳香 C3 功能化通过 umpolung 策略提供了获得特权支架的途径。尽管困难重重，C3-吲哚中间体可以在操作简单的条件下用三氟甲磺酸在室温下从NH-吲哚生成，以促进分子内和分子间C3区域选择性加氢芳基化。 DFT 研究表明这些阳离子或双阳离子中间体可以通过氢键簇来稳定。