3-(benzylaminomethyl)coumarin | 574746-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzylaminomethyl)coumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 3-[[(phenylmethyl)amino]methyl]-；3-[(benzylamino)methyl]chromen-2-one
• CAS: 574746-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PAQJWLNQSRPDOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C
• 沸点：
  437.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3-(benzylaminomethyl)coumarin 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到N-benzyl-2-chloro-N-[(2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Baylis–Hillman-Derived Phosphonated 3-(Benzylaminomethyl)coumarins

  摘要：

  Treatment of Baylis-Hillman-derived 3-(chloromethyl)coumarins with benzylamine has afforded benzylamino derivatives, sequential chloroacetylation and Michaelis-Arbuzov phosphonation of which have provided access to a series of phosphonate esters as potential HIV-1 protease inhibitors.

  DOI：

  10.1080/00397910903531649
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylene propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(benzylaminomethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman方法在香豆素衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要 已经证明了通过 O-苄基化水杨醛前体的 Baylis-Hillman 反应生成 3-取代香豆素的通用化学选择性方法。苄胺或哌啶与 α,β-不饱和酯中间体的共轭加成抑制了色烯衍生物的竞争性环化。

  DOI：

  10.1081/scc-120018937

文献信息

• Regioselectivity of Reactions of Nitrogen and Carbon Nucleophiles with Coumarin Derivatives
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa

  DOI：10.1081/scc-200030643

  日期：2004.1.1

  Abstract Reaction of various 3‐substituted coumarins with nitrogen and carbon nucleophiles appears to involve, in all cases examined, exclusive, direct substitution at the exocyclic C‐1′ electrophilic center.

  摘要 各种 3-取代香豆素与氮和碳亲核试剂的反应似乎涉及在所有检查的情况下，在环外 C-1' 亲电中心的排他性直接取代。