1-methyl-2-[2-(phenyltriethylsiloxymethyl)-1-cyclohexenyl]-1H-imidazole | 1161621-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-[2-(phenyltriethylsiloxymethyl)-1-cyclohexenyl]-1H-imidazole
• 英文别名: Triethyl-[[2-(1-methylimidazol-2-yl)cyclohexen-1-yl]-phenylmethoxy]silane；triethyl-[[2-(1-methylimidazol-2-yl)cyclohexen-1-yl]-phenylmethoxy]silane
• CAS: 1161621-84-6
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂OSi
• 分子量: 382.621
• InChiKey: WXLLXPQDRYDCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-cyclohexenyl-1-methylimidazole 、 苯甲醛 在 bromotricarbonyl(tetrahydrofuran)rhenium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-methyl-2-[2-(phenyltriethylsiloxymethyl)-1-cyclohexenyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  polar催化的非极性和极性不饱和分子插入烯烃CH键中

  摘要：

  在催化量的complex络合物[ReBr（CO）3（thf）] 2的存在下，用α，β-不饱和羰基化合物，炔烃或醛处理带有指导基团的烯烃，得到γ，δ-不饱和羰基化合物，二烯和烯丙基甲硅烷基醚。该反应通过CH键活化，将不饱和分子插入到形成的rh碳键中，然后进行还原消除（或在醛的情况下进行过渡金属化）进行。

  DOI：

  10.1021/ol900962v

文献信息

• Cross-Coupling Reactions between C(sp²)-H and C(sp³)-H Bonds via Sequential Dehydrogenation and C-H Insertion
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai、Daisuke Asanoma

  DOI：10.1055/s-0030-1259040

  日期：2010.12

  Formal C(sp 2 )-H and C(sp 3 )-H and C(sp 3 )-Hcross-coupling reactions were carried out by iridium-catalyzed transferdehydrogenation of primary alcohols and sequential manganese-catalyzedinsertion of the formed aldehydes into a carbon-hydrogenbond of aromatic or olefinic compounds.

  通过铱催化伯醇转移脱氢和锰催化插入将醛形成为芳香族或烯烃化合物的碳氢键。
• Rhenium-Catalyzed Insertion of Nonpolar and Polar Unsaturated Molecules into an Olefinic C−H Bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yasuo Fujii、Takashi Matsuki、Yuta Nishina、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol900962v

  日期：2009.6.18

  Treatment of olefins bearing a directing group with α,β-unsaturated carbonyl compounds, alkynes, or aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2 gave γ,δ-unsaturated carbonyl compounds, dienes, and allyl silyl ethers, respectively. This reaction proceeds via C−H bond activation, insertion of unsaturated molecules into the formed rhenium−carbon bond, and then

  在催化量的complex络合物[ReBr（CO）3（thf）] 2的存在下，用α，β-不饱和羰基化合物，炔烃或醛处理带有指导基团的烯烃，得到γ，δ-不饱和羰基化合物，二烯和烯丙基甲硅烷基醚。该反应通过CH键活化，将不饱和分子插入到形成的rh碳键中，然后进行还原消除（或在醛的情况下进行过渡金属化）进行。