(E)-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione | 144498-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: E-(1,3-dimethyl-2-indolylethylidene)isopropylidenesuccinic anhydride；(3E)-3-[1-(1,3-dimethylindol-2-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 144498-74-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CFOKWAVEZXEMLX-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-5-dicyanomethylene-4-[1-(1,3-dimethyl-2-indolyl)ethylidene]-3-isopropylidenetetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New near infrared-sensitive photochromic fluorescing molecules

  摘要：

  本文描述了新型光致变色 2-吲哚富尔格二氰基亚甲基衍生物的合成过程，并通过 X 射线晶体学、核磁共振、质谱和元素分析证实了它们的结构。这些分子呈现出两种热稳定的异构形式，它们只在光学上相互转化。开环形式的吸收波长在 400 至 550 纳米之间，而闭环形式的吸收波长在 650 至 700 纳米之间。环化形式在近红外发射荧光，量子产率为 0.18。上述光谱特性使这种分子适用于光学开关和光存储设备。

  DOI：

  10.1039/b206577k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemistry of photochromic fluorescing 2-indolylfulgimides

  摘要：

  合成了一系列N取代的热稳定光致变色荧光吲哚-2-基福尔吉米，这些化合物通过路易斯酸和六甲基二硅氮烷促进的一锅反应，产率高。测定了在极性和非极性溶剂中光诱导着色和漂白过程的量子效率。同时也测定了合成的福尔吉米的有色形式的荧光量子产率、热稳定性和抗疲劳能力。

  DOI：

  10.1039/b002374o

文献信息

• Synthesis of novel photochromic fluorescing 2-indolylfulgimides
  作者：Yongchao Liang、A.S. Dvornikov、P.M. Rentzepis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01702-5

  日期：1999.11

  A series of novel N-substituted, thermally stable photochromic fluorescing 2-indolylfulmides were synthesized with high yields (>80%) from the corresponding fulgides by Lewis acid and hexamethyldisilazane-promoted one-pot reaction.

  通过路易斯酸和六甲基二硅氮烷促进的一锅法反应，从相应的缩醛衍生物以高收率（> 80％）合成了一系列新型的N-取代的，热稳定的发色荧光的2-吲哚基缩乙醛。
• The mechanisms of photochromic transformations of 2-indolylfulgides
  作者：O. Yu. Fedorovsky、V. L. Ivanov、B. M. Uzhinov

  DOI：10.1007/bf02494887

  日期：2000.6

  Photochromic properties of 2-indolylfulgides, namely, Z-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofun-2,5-dione and E-3-isopropylidene-4-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethylidene)tetrahydrofuran-2,5-dione, were studied. The quantum yields of their photochemical isomerizations in toluene and the rate constant of the dark ring-opening in ethanol were determined. The fluorescence spectra of the open and cyclic forms of 2-indolylfulgides were measured. It was assumed that the excited-state Z-isomer can be transformed into a cyclic isomer without intermediacy of an E-isomer in the ground state.
• Synthesis and photochemistry of photochromic fluorescing 2-indolylfulgimides
  作者：Yongchao Liang、Alexander S. Dvornikov、Peter.M. Rentzepis

  DOI：10.1039/b002374o

  日期：——

  A series of N-substituted, thermally stable, photochromic fluorescing indol-2-ylfulgimides were synthesized, with high yields, from the corresponding fulgides by Lewis acid and hexamethyldisilazane promoted one-pot reaction. The quantum efficiencies of the photoinduced coloration and bleaching processes, in polar and nonpolar solvents, were determined. The fluorescence quantum yields of the colored form as well as the thermal stability and fatigue resistances of the synthesized fulgimides were also determined.

  合成了一系列N取代的热稳定光致变色荧光吲哚-2-基福尔吉米，这些化合物通过路易斯酸和六甲基二硅氮烷促进的一锅反应，产率高。测定了在极性和非极性溶剂中光诱导着色和漂白过程的量子效率。同时也测定了合成的福尔吉米的有色形式的荧光量子产率、热稳定性和抗疲劳能力。
• New near infrared-sensitive photochromic fluorescing molecules
  作者：Yongchao Liang、A. S. Dvornikov、P. M. Rentzepis

  DOI：10.1039/b206577k

  日期：2003.2.5

  The synthesis of new photochromic 2-indolylfulgide dicyanomethylene derivatives is described and their structures confirmed by X-ray crystallography, NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The molecules exhibit two thermally stable isomeric forms, which are only optically interconverted. The ring-open form absorbs between 400 and 550 nm, while the ring-closed form absorbs in the 650 to 700 nm region. The cyclized form emits fluorescence in the near infrared, with a 0.18 quantum yield. The spectroscopic characteristics described make this molecule suitable for optical switching and optical storage devices.

  本文描述了新型光致变色 2-吲哚富尔格二氰基亚甲基衍生物的合成过程，并通过 X 射线晶体学、核磁共振、质谱和元素分析证实了它们的结构。这些分子呈现出两种热稳定的异构形式，它们只在光学上相互转化。开环形式的吸收波长在 400 至 550 纳米之间，而闭环形式的吸收波长在 650 至 700 纳米之间。环化形式在近红外发射荧光，量子产率为 0.18。上述光谱特性使这种分子适用于光学开关和光存储设备。