(E)-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione | 144498-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: E-(1,3-dimethyl-2-indolylethylidene)isopropylidenesuccinic anhydride；(3E)-3-[1-(1,3-dimethylindol-2-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 144498-74-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CFOKWAVEZXEMLX-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-5-dicyanomethylene-4-[1-(1,3-dimethyl-2-indolyl)ethylidene]-3-isopropylidenetetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New near infrared-sensitive photochromic fluorescing molecules

  摘要：

  本文描述了新型光致变色 2-吲哚富尔格二氰基亚甲基衍生物的合成过程，并通过 X 射线晶体学、核磁共振、质谱和元素分析证实了它们的结构。这些分子呈现出两种热稳定的异构形式，它们只在光学上相互转化。开环形式的吸收波长在 400 至 550 纳米之间，而闭环形式的吸收波长在 650 至 700 纳米之间。环化形式在近红外发射荧光，量子产率为 0.18。上述光谱特性使这种分子适用于光学开关和光存储设备。

  DOI：

  10.1039/b206577k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemistry of photochromic fluorescing 2-indolylfulgimides

  摘要：

  合成了一系列N取代的热稳定光致变色荧光吲哚-2-基福尔吉米，这些化合物通过路易斯酸和六甲基二硅氮烷促进的一锅反应，产率高。测定了在极性和非极性溶剂中光诱导着色和漂白过程的量子效率。同时也测定了合成的福尔吉米的有色形式的荧光量子产率、热稳定性和抗疲劳能力。

  DOI：

  10.1039/b002374o

文献信息

• Synthesis of novel photochromic fluorescing 2-indolylfulgimides
  作者：Yongchao Liang、A.S. Dvornikov、P.M. Rentzepis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01702-5

  日期：1999.11

  A series of novel N-substituted, thermally stable photochromic fluorescing 2-indolylfulmides were synthesized with high yields (>80%) from the corresponding fulgides by Lewis acid and hexamethyldisilazane-promoted one-pot reaction.

  通过路易斯酸和六甲基二硅氮烷促进的一锅法反应，从相应的缩醛衍生物以高收率（> 80％）合成了一系列新型的N-取代的，热稳定的发色荧光的2-吲哚基缩乙醛。
• The mechanisms of photochromic transformations of 2-indolylfulgides
  作者：O. Yu. Fedorovsky、V. L. Ivanov、B. M. Uzhinov

  DOI：10.1007/bf02494887

  日期：2000.6

  Photochromic properties of 2-indolylfulgides, namely, Z-3-[1-(1,3-dimethyl-1H-indol-2-yl)ethylidene]-4-isopropylidenetetrahydrofun-2,5-dione and E-3-isopropylidene-4-(1-methyl-1H-indol-2-ylmethylidene)tetrahydrofuran-2,5-dione, were studied. The quantum yields of their photochemical isomerizations in toluene and the rate constant of the dark ring-opening in ethanol were determined. The fluorescence spectra of the open and cyclic forms of 2-indolylfulgides were measured. It was assumed that the excited-state Z-isomer can be transformed into a cyclic isomer without intermediacy of an E-isomer in the ground state.