6-(1-adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 1251005-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(1-adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-6-(tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1251005-94-3
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₄S
• 分子量: 354.451
• InChiKey: CRKCORNBLFDSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 4-氨基-5-(4-氟苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到6-(1-adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Antiproliferative Activity of 6-Adamantyl-3-aryl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles

  摘要：

  一系列带有金刚烷基团的3,6-二取代[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑醇5a - l通过4-氨基-5-芳基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮4a - l与金刚烷基-1-羧酸在POCl₃存在下缩合合成。新合成化合物的结构通过光谱分析技术确定，并通过化合物5a和5j的晶体结构确定进一步验证。这些化合物被筛选其抗增殖活性对抗一系列人类细胞系。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0214

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Antiproliferative Activity of 6-Adamantyl-3-aryl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Mahmood-ul-Hassan Khan、Tashfeen Akhtar、Khawaja A. Yasin、Najim A. Al-Masoudi、Peter G. G. Jones、Shahid Hameed

  DOI：10.1515/znb-2010-0214

  日期：2010.2.1

  A series of 3,6-disubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 5a - l bearing an adamantyl moiety were synthesized by condensation of 4-amino-5-aryl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thiones 4a -l with adamantyl-1-carboxylic acid in the presence of POCl₃. The structures of the newly synthesized compounds were established using spectroanalytical techniques and verified further by the crystal structure determination of compounds 5a and 5j. The compounds were screened for their antiproliferative activity against a large panel of human cell lines.

  一系列带有金刚烷基团的3,6-二取代[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑醇5a - l通过4-氨基-5-芳基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮4a - l与金刚烷基-1-羧酸在POCl₃存在下缩合合成。新合成化合物的结构通过光谱分析技术确定，并通过化合物5a和5j的晶体结构确定进一步验证。这些化合物被筛选其抗增殖活性对抗一系列人类细胞系。