dimethyl 1-benzyl-2-methyl-2H-pyridine-5,6-dicarboxylate | 1314023-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-2-methyl-2H-pyridine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1314023-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: BXVJNBCYFPOIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 、 丁烯-2-醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到dimethyl 1-benzyl-4-methyl-4H-pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  依次的三组分反应：合成，区域选择性和应用功能化的二氢吡啶（DHP）生成稠合的萘啶

  摘要：

  通过在乙炔存在下使用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD），脂肪族胺和α，β-不饱和醛进行三组分多米诺反应，已经实现了四取代1,4-和1,6-二氢吡啶（DHP）的快速高效合成。 30mol％的三氟乙酸。有趣的是，通过使用30mol％的三氟甲磺酸可以提高合成1，4-二氢吡啶的区域选择性。另外，通过使用1，4-二氢吡啶，芳族醛和芳族胺，已经完成了涉及亚氨基-Diels-Alder反应的稠合萘啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.098

文献信息

• Sequential three-component reactions: synthesis, regioselectivity and application of functionalized dihydropyridines (DHPs) for the creation of fused naphthyridines
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.098

  日期：2011.7

  Facile and efficient synthesis of tetrasubstituted 1,4- and 1,6-dihydropyridines (DHPs) has been achieved by employing three-component domino reaction using dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), aliphatic amines, and α,β-unsaturated aldehyde in the presence of 30 mol % trifluoroacetic acid. Interestingly, regioselectivity for the synthesis of 1,4-dihydropyridines can be increased by using 30 mol %

  通过在乙炔存在下使用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD），脂肪族胺和α，β-不饱和醛进行三组分多米诺反应，已经实现了四取代1,4-和1,6-二氢吡啶（DHP）的快速高效合成。 30mol％的三氟乙酸。有趣的是，通过使用30mol％的三氟甲磺酸可以提高合成1，4-二氢吡啶的区域选择性。另外，通过使用1，4-二氢吡啶，芳族醛和芳族胺，已经完成了涉及亚氨基-Diels-Alder反应的稠合萘啶衍生物的合成。