N-(benzyloxycarbonyl)-O-methyl-L-tyrosinal | 209266-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-methyl-L-tyrosinal
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 209266-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: AOHUCINYGPWFPX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-methyl-L-tyrosinal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-methyl-L-tyrosinal
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031

文献信息

• Peptide Fragment Coupling Using a Continuous-Flow Photochemical Rearrangement of Nitrones
  作者：Yuan Zhang、Melissa L. Blackman、Andrew B. Leduc、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201300504

  日期：2013.4.8

  amide bond formation by way of a continuous‐flow photochemical rearrangement of nitrones was described (see scheme). Simple aryl‐alkyl amide bonds as well as complex peptide bonds were constructed efficiently with a residence time less than 20 minutes. A tetrapeptide was synthesized in this way and the method could be applied to peptide fragment coupling.

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。
• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。
• Hydroxymorpholinone derivative and medicinal use thereof
  申请人：Nakamura Masayuki

  公开号：US20050176704A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A compound represented by the following formula (I) wherein R 1 and R 2 are each a lower alkyl group optionally having substituents, which has a calpain inhibitory activity, or a salt thereof is provided.

  下式(I)代表的化合物 其中 R 1 和 R 2 均为可选具有取代基的低级烷基，具有钙蛋白酶抑制活性的化合物或其盐。
• HYDROXYMORPHOLINONE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1491537B1

  公开（公告）日：2010-07-07
• US7223755B2
  申请人：——

  公开号：US7223755B2

  公开（公告）日：2007-05-29