5-溴-2-(4-吗啉基)苯氰 | 1105665-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 5-溴-2-(4-吗啉基)苯氰
• 英文名称: 5-bromo-2-morpholino-benzonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-(morpholino)benzonitrile；5-bromo-2-morpholin-4-ylbenzonitrile
• CAS: 1105665-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: IENSJQPUDLLAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 - 59°C
• 沸点：
  400.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(4-吗啉基)苯氰 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3'-cyano-4'-morpholinophenyl)-3-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强力黄嘌呤氧化还原酶抑制剂1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了多种多样的1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物库，并对其在体外和体内对黄嘌呤氧化还原酶（XOR）的抑制能力进行了评估，并进行了结构-活性关系（SAR）分析。大约一半的目标化合物在纳摩尔水平上表现出对XOR的抑制能力。与非布索坦相比，化合物16c，16d和16f成为最有效的黄嘌呤氧化还原酶抑制剂，IC 50值分别为5.7、5.7和4.2 nM（IC 50为5.4 nM）。稳态动力学测量表明16c是一种混合型抑制剂。进行了与XOR结合的16c的计算机分子对接研究，以深入了解其与该系列的结合模式和SAR。选择了由草酸钾-次黄嘌呤诱导的小鼠高尿酸血症模型，以进一步证实16c和16f的降尿酸作用，结果表明16c表现出与非布索坦相似的降尿酸功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.047
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-氟-5-溴苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到5-溴-2-(4-吗啉基)苯氰
  参考文献：
  名称：

  强力黄嘌呤氧化还原酶抑制剂1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了多种多样的1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物库，并对其在体外和体内对黄嘌呤氧化还原酶（XOR）的抑制能力进行了评估，并进行了结构-活性关系（SAR）分析。大约一半的目标化合物在纳摩尔水平上表现出对XOR的抑制能力。与非布索坦相比，化合物16c，16d和16f成为最有效的黄嘌呤氧化还原酶抑制剂，IC 50值分别为5.7、5.7和4.2 nM（IC 50为5.4 nM）。稳态动力学测量表明16c是一种混合型抑制剂。进行了与XOR结合的16c的计算机分子对接研究，以深入了解其与该系列的结合模式和SAR。选择了由草酸钾-次黄嘌呤诱导的小鼠高尿酸血症模型，以进一步证实16c和16f的降尿酸作用，结果表明16c表现出与非布索坦相似的降尿酸功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.047

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MK2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE MK2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009010488A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention describes tetracyclic compounds of formula (IA) or (IB), wherein the symbols R, X, A, Y, R2, R3 and D are as defined in the specification, their use in the treatment of certain diseases, e.g. depending on MK-2 or TNF activity, and ways of manufacturing them.

  本发明描述了式（IA）或（IB）的四环化合物，其中符号R、X、A、Y、R2、R3和D如规范中所定义，它们在治疗某些疾病中的用途，例如取决于MK-2或TNF活性，并制造它们的方法。
• Copper-catalysed low-temperature water–gas shift reaction for selective deuteration of aryl halides
  作者：Wu Li、Ruiyang Qu、Weiping Liu、Florian Bourriquen、Stephan Bartling、Nils Rockstroh、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d1sc04259a

  日期：——

  scientists. Herein, we present a practical and stable heterogeneous copper catalyst, which permits for dehalogenative deuteration via water–gas shift reaction at comparably low temperature. This novel approach allows deuteration of diverse (hetero)aryl halides with good functional group tolerance, and no reduction of the aromatic rings or other easily reducible formyl and cyano groups. Multi-gram experiments

  将氘原子引入有机化合物中对于基础化学、材料科学和制药行业的药物开发具有重要意义，特别是对于代谢物的鉴定和定量。因此，选择性标记化合物的合成方法仍然是许多科学家感兴趣的主要领域。在此，我们提出了一种实用且稳定的多相铜催化剂，它允许通过在相对较低的温度下进行水煤气变换反应。这种新方法允许氘代各种（杂）芳基卤化物具有良好的官能团耐受性，并且不会减少芳环或其他易于还原的甲酰基和氰基。多克实验显示了该方法在有机合成和药物化学中的潜力。
• 氮取代基苯基吡唑类黄嘌呤氧化还原酶抑制 剂及制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106632245B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明属于医药化工技术领域，公开了一种氮取代基苯基吡唑类黄嘌呤氧化还原酶抑制剂及制备与应用。所述氮取代基苯基吡唑类黄嘌呤氧化还原酶抑制剂具有式(I)所示的结构式，式中R 1 ，R 2 各自独立地代表氢或C1‑C6的烷基；或者R 1 、R 2 和它们相连接的氮原子一起形成碳原子数为3至6个的单环含氮杂环基；R 3 为硝基或氰基；R 4 为氢、甲基或三氟甲基。本发明所得式(I)化合物具有与已知黄嘌呤氧化酶抑制剂不同的化学结构，为抗高尿酸血症或痛风药物的制备提供了新途径。
• Tetracyclic Lactame Derivatives
  申请人：Schlapbach Achim

  公开号：US20090098218A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention describes tetracyclic compounds of formula (IA) or (IB), wherein the symbols R, X, A, Y, R2, R3 and D are as defined in the specification, their use in the treatment of certain diseases, e.g. depending on MK-2 or TNF activity, and ways of manufacturing them.

  本发明描述了式（IA）或（IB）的四环化合物，其中符号R，X，A，Y，R2，R3和D如规范所定义，在治疗某些疾病（例如，取决于MK-2或TNF活性）中使用它们，并制造它们的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MK2 INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2178874A1

  公开（公告）日：2010-04-28