(3R)-3-isopropyl-5-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1165874-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R)-3-isopropyl-5-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R)-5-(nitromethyl)-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 1165874-86-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: GISRXNBOYCLUQZ-COBSHVIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-isopropyl-4-oxobutanoate 、 硝基甲烷 在 zinc trifluoromethanesulfonate N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3R)-3-isopropyl-5-(nitromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONVERGENT SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  [FR] SYNTHÈSE CONVERGENTE D'INHIBITEURS DE LA RÉNINE ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS CETTE SYNTHÈSE

  摘要：

  描述了一种用于制备肾素抑制剂如阿利卡西仑的方法，以及其中有用的中间体。该方法引入了一种含氮的中间体，如具有化学式（8）的内酯，其中R4为支链C3_6烷基。在制备内酯或相关中间体时，可以通过从符合化学式（10）的手性醛开始来控制所需的立体化配置。

  公开号：

  WO2009080773A1

文献信息

• CONVERGENT SYNTHESIS OF RENIN INHIBITORS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  申请人：DE LANGE Ben

  公开号：US20130310577A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Described is a method for the preparation of renin inhibitors such as aliskiren, and intermediates useful therein. The method introduces a nitrogen-containing intermediate such as a lactone of formula (8). with R 4 being a branched C 3-6 alkyl. In the preparation of the lactone, or related intermediates, a desired stereochemical configuration can be controlled by starting from a chiral aldehyde satisfying formula (10).

  本文描述了一种制备肾素抑制剂（如阿利司琼）及其有用中间体的方法。该方法引入了一种含氮的中间体，如式（8）的内酯，其中R4为支链C3-6烷基。在内酯或相关中间体的制备中，可以通过从符合式（10）的手性醛开始，控制所需的立体化学构型。
• US8563279B2
  申请人：——

  公开号：US8563279B2

  公开（公告）日：2013-10-22