胸腺嘧啶 - CAS号 65-71-4

物化性质

熔点：

~320 °C (dec.) (lit.)
沸点：

234.21°C (rough estimate)
密度：

1.3541 (rough estimate)
溶解度：

可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
LogP：

-0.620
物理描述：

Solid
水溶性：

-1.52
碰撞截面：

121.9 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
稳定性/保质期：

稳定存在，但不可与强氧化剂接触。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-0.6
重原子数：

9
可旋转键数：

0
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.2
拓扑面积：

58.2
氢给体数：

2
氢受体数：

2

安全信息

TSCA：

Yes
危险品标志：

Xi
安全说明：

S22,S24/25
危险类别码：

R36/37/38
WGK Germany：

2
海关编码：

2933599090
危险品运输编号：

NONH for all modes of transport
RTECS号：

XP2100000
危险性防范说明：

P305+P351+P338
危险性描述：

H319
储存条件：

棕色玻璃瓶采用无菌密封包装，并应存放在低温干燥处。

SDS

SDS：e5ac7933b0ac8089365abceddf48c2ee

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第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	胸腺嘧啶
化学品英文名称：	Thymine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	65-71-4
分子式：	C ₅ H ₆ N ₂ O ₂
分子量：	126.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：胸腺嘧啶

有害物成分	含量	CAS No.
无资料	无资料	无资料

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	刺激眼睛、刺激皮肤，可通过皮肤吸收造成身体损伤。消化道损伤，影响吞咽。呼吸道损伤。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	无资料

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，清洗介质冲洗15分钟，如症状没有缓解就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑用大量水冲洗眼睛，至少15分钟。就医。
吸入：	迅速撤离现场到空气新鲜处，如呼吸停止，进行人工呼吸；如呼吸困难，给输氧。咳嗽及其他症状就医。
食入：	不要催吐，如果意识清醒漱口和饮用2-4杯水或牛奶。如果症状没有缓解，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	带氧气呼吸器，起火时以尘埃的形式引起火灾。
有害燃烧产物：	无资料
灭火方法及灭火剂：	不然的物质
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	335 deg C ( 635.00 deg F)
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

真空或者洁净的容器。贮存时避免灰尘，注意通风。注意密封不要泄露。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	注意通风。防止灰尘聚集。避免眼、皮肤、衣物接触。避免吸入和食入。
储存注意事项：	储存在凉爽、干燥的环境，密封容器。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	洗眼和喷淋装置，适当的通风，防止空气滞留。
呼吸系统防护：	无资料
眼睛防护：	化学安全防护眼镜
身体防护：	防毒服装
手防护：	防护手套
其他防护：

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色粉末
pH：
熔点(℃)：	316 - 317 deg C
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	335 deg C ( 635.00 deg F)
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C ₅ H ₆ N ₂ O ₂
分子量：	126.11
蒸发速率：
粘性：
分解温度：	335 deg C
溶解性：	微溶
主要用途：	无资料

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	强氧化剂
避免接触的条件：	反应物、灰尘、过热
聚合危害：	无资料
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 = 3500 mg/kg;
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	无资料
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	无资料
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

无资料

国际化学品安全管理法规：

US FEDERAL TSCA CAS# 65-71-4 is listed on the TSCA inventory. Health & Safety Reporting List None of the chemicals are on the Health & Safety Reporting List. Chemical Test Rules None of the chemicals in this product are under a Chemical Test Rule. Section 12b None of the chemicals are listed under TSCA Section 12b. TSCA Significant New Use Rule None of the chemicals in this material have a SNUR under TSCA. CERCLA Hazardous Substances and corresponding RQs None of the chemicals in this material have an RQ. SARA Section 302 Extremely Hazardous Substances None of the chemicals in this product have a TPQ. Section 313 No chemicals are reportable under Section 313. Clean Air Act: This material does not contain any hazardous air pollutants. This material does not contain any Class 1 Ozone depletors. This material does not contain any Class 2 Ozone depletors. Clean Water Act: None of the chemicals in this product are listed as Hazardous Substances under the CWA. None of the chemicals in this product are listed as Priority Pollutants under the CWA. None of the chemicals in this product are listed as Toxic Pollutants under the CWA. OSHA: None of the chemicals in this product are considered highly hazardous by OSHA. STATE CAS# 65-71-4 is not present on state lists from CA, PA, MN, MA, FL, or NJ. California Prop 65 California No Significant Risk Level: None of the chemicals in this product are listed. European/International Regulations European Labeling in Accordance with EC Directives Hazard Symbols: XI Risk Phrases: R 36 Irritating to eyes. Safety Phrases: S 26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. S 37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection. WGK (Water Danger/Protection) CAS# 65-71-4: 1 Canada - DSL/NDSL CAS# 65-71-4 is listed on Canada's NDSL List. Canada - WHMIS This product has a WHMIS classification of D2B. This product has been classified in accordance with the hazard criteria of the Controlled Products Regulations and the MSDS contains all of the information required by those regulations. Canadian Ingredient Disclosure List

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2004年12月14日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

胸腺嘧啶

胸腺嘧啶亦称5-甲基尿嘧啶，最早从小牛胸腺中分离而得此名。它是脱氧核糖核酸中的主要嘧啶组分之一，与脱氧核糖通过糖苷链连接形成脱氧胸苷，其三磷酸化合物为脱氧胸苷三磷酸。这是脱氧核糖核酸生物合成过程中胸腺嘧啶的前体。

图1显示了胸腺嘧啶分子结构式。

理化性质

胸腺嘧啶是DNA的主要碱基组成成分之一，符号Thy。其分子式为C5H6N2O2，分子量约为126.11。这种化合物通常呈现白色树枝状或针状结晶性粉末形态，并能升华。熔点在326℃时分解。它溶于热水及碱液，部分溶于乙醇，微溶于乙醚和冷水，对紫外线有强烈吸收性。胸腺嘧啶是苷、胸苷酸以及脱氧核胸糖核酸的组成成分，可从脱氧核糖核酸水解制得，并用于生化研究。

结构

胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5号位碳原子上的甲基化的衍生物。在DNA中，它与腺嘌呤（A）形成两个氢键，构成A-T碱基对，进而稳定DNA的双股螺旋结构。在RNA序列上，多数情况下胸腺嘧啶被尿嘧啶（U）所取代；然而，在DNA序列中，则以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），这种储存形式的优点在于可用于检测DNA是否出现序列错误并进行修复。

用途

5-甲基胸苷是遗传物质的重要组成部分，是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体。也是合成抗肿瘤和抗病毒药物β-胸苷的起始原料。

生理功能

核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成，为构成生物大分子核酸的基本单位。根据核苷酸中戊糖的不同，可将核苷酸分为核糖核苷酸（RNA）和脱氧核糖核苷酸（DNA）。其碱基包括嘧啶（如胞嘧啶C、尿嘧啶V和胸腺嘧啶T）和嘌呤（如腺嘌呤A、鸟嘌呤G）。

嘌呤和嘧啶是生物体在核酸代谢中必需的杂环含氮化合物。嘌呤与嘧啶分别与核糖及磷酸盐结合形成RNA或DNA，DNA构成基因的主要化学成分，对遗传功能起重要作用；而RNA主要负责调节细胞内蛋白质合成。嘌呤代谢最终产物为尿酸，相关的临床重要嘌呤包括腺嘌呤和鸟嘌呤。重要的嘧啶有胸腺嘧啶、胞嘧啶等。

化学性质

胸腺嘧啶是一种白色结晶粉末，在常温下难溶于水，微溶于醇，可溶于碱液、酸、甲酰胺、DMF及吡啶。其熔点为320-330℃。

用途

作为DNA四种核苷酸之一（另三种为腺嘌呤、鸟嘌呤和胞嘧啶），胸腺嘧啶用于研究影响DNA结构的化学过程，例如辐射诱导的自由基产物导致的碱基交联反应以及衍生化反应。此外，它还可用于研究与其它核酸碱基诸如腺嘌呤的能量与氢键动力学参数，并用于开发基于纳米颗粒结构及配位化学的重金属（如汞）探测器。

5-甲基胸苷同样是遗传物质的重要组成部分，作为抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体以及合成抗肿瘤和抗病毒药物β-胸苷起始原料。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
5-羟甲基脲嘧啶	5-hydroxymethyl uracil	4433-40-3	C₅H₆N₂O₃	142.114
2,4-二甲氧基-5-甲基嘧啶	2,4-Dimethoxy-5-methyl-pyrimidin	5151-34-8	C₇H₁₀N₂O₂	154.169
尿嘧啶	uracil	66-22-8	C₄H₄N₂O₂	112.088
5-碘尿嘧啶	5-Iodouracil	696-07-1	C₄H₃IN₂O₂	237.985

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
5-羟甲基脲嘧啶	5-hydroxymethyl uracil	4433-40-3	C₅H₆N₂O₃	142.114
2,4-二甲氧基-5-甲基嘧啶	2,4-Dimethoxy-5-methyl-pyrimidin	5151-34-8	C₇H₁₀N₂O₂	154.169
尿嘧啶	uracil	66-22-8	C₄H₄N₂O₂	112.088
脲嘧啶-5-羧酸	2,4-dihydroxypyrimidine-5-carboxylic acid	23945-44-0	C₅H₄N₂O₄	156.098
2,4-二乙氧基-5-甲基嘧啶	2,4-Diethoxy-5-methyl-pyrimidin	7193-87-5	C₉H₁₄N₂O₂	182.222

反应信息

作为反应物：

描述：

胸腺嘧啶在 palladium on activated charcoal 甲酸铵、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下，以甲醇、 N,N-二甲基甲酰胺、乙腈为溶剂，生成 5-甲基-3-[3-[3-[4-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]-1-哌嗪基]丙基]-2,4-(1H,3H)-嘧啶酮] 盐酸盐

参考文献：

名称：

Synthesis, pharmacology and pharmacokinetics of 3-(4-Aryl-piperazin-1-ylalkyl)-uracils as uroselective α1A-antagonists

摘要：

Predominance in the urethra and prostate of the alpha(1A)-adrenoceptor subtype, which is believed to be the receptor mediating noradrenaline induced smooth muscle contraction in these tissues, led to the preparation of alpha(1A)-selective antagonists to be tested as uroselective compounds for the treatment of benign prostatic hyperplasia. Thus, a number of selective alpha(1A)-adrenoceptor antagonists were synthesized and assayed in vitro for potency and selectivity. Dog pharmacokinetic parameters of 12 (RO700004) and its metabolite 40 (RO1104253) were established. The relative selectivity of intravenously administered 12, 40 and standard prazosin to inhibit hypogastric nerve stimulation-induced increases in intraurethral prostatic pressure versus phenylephrine-induced increases in diastolic blood pressure in anesthetized dogs was 76, 71 and 0.6, respectively. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

DOI：

10.1016/s0960-894x(03)00305-6
作为产物：

描述：

<2-Cyan-propionyl>-harnstoff 在水、铂作用下，生成胸腺嘧啶

参考文献：

名称：

Researches on Pyrimidines. CXXXII. A New Synthesis of Thymine

摘要：

DOI：

10.1021/ja01331a073
作为试剂：

描述：

dipotassium peroxodisulfate 、亚砷酸在甲醇、硫酸、胸腺嘧啶作用下，以水为溶剂，生成砷酸、原砷酸

参考文献：

名称：

Emel'yanov; Grishchenko; Lunenok-Burmakina, Soviet progress in chemistry, 1983, vol. 49, # 6, p. 48 - 50

摘要：

DOI：

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文献信息

Hetero-Diels-Alder cycloadditions of ?,?-unsaturated acyl cyanides. Part 2. Reactions withN,N-dimethyluracils, a new route to 5-substituted uracil derivatives

作者：Jin-Cong Zhuo、Hugo Wyler

DOI：10.1002/hlca.19930760510

日期：1993.8.11

various acids, esters, or amides, i.e. derivatives 8a–c and 15–c, respectively. The methyl esters 8a (X MeO, R H) and 15a (X MeO, R H) are also formed directly from the adducts 3 and 10, respectively, with acid or base catalysis in presence of MeOH. The cycloadducts 17a and 17c, resulting from the reaction of 1a and 1c with 16, respectively, have a Me group at the ring junction C(4a) and are stable. The

2-氧代丁-3-烯腈（1a），2-氧代戊-3-烯腈（1b）和4-氰基-4-氧代丁-2-烯酸乙酯（1c）的[4 + 2]环加成为1,3研究了-二甲基尿嘧啶（2），1,3、6-三甲基尿嘧啶（9）或1,3,5-三甲基尿嘧啶（16）。1a与2或9的反应分别导致双环加合物3和10。这些六氢顺式吡喃并嘧啶在酸性条件下发生开环反应，并在4和11时恢复，分别为包含2-羟基丁-2-烯腈作为侧链在C（5）的尿嘧啶系统。令人惊讶地稳定的烯醇分别缓慢地互变异构成相应的酰基氰化物6a和13a。反应图1b或1c的带2，并用9不能提供cycloadducts; 相反，尿嘧啶衍生物6b，c和13b，c分别出现，并在C（5）处带有α-氧代丁腈侧链。用亲核试剂裂解6a–c和13a–c中的酰基氰官能团会产生各种酸，酯或酰胺，即衍生物8a–c和15–c分别。甲酯8a（X MeO，RH）和15a（X MeO，RH）也分别由加合物3
Enantiopure Trisubstituted Tetrahydrofurans with Appendage Diversity: Vinyl Sulfone- and Vinyl Sulfoxide-Modified Furans Derived from Carbohydrates as Synthons for Diversity Oriented Synthesis

作者：Debanjana Dey、Tanmaya Pathak

DOI：10.3390/molecules21060690

日期：——

2-substituted-2,5-dihydro-3-(aryl) sulfonyl/sulfinyl furans have been prepared from the easily accessible carbohydrate derivatives. The orientation of the substituents attached at the C-2 position of furans is sufficient to control the diastereoselectivity of the addition of various nucleophiles to the vinyl sulfone/sulfoxide-modified tetrahydrofurans, irrespective of the size of the group. The orientation

对映体纯的2-取代的2，5-二氢-3-（芳基）磺酰基/亚磺酰基呋喃已由易于获得的碳水化合物衍生物制备。与呋喃的C-2位连接的取代基的取向足以控制向乙烯基砜/亚砜改性的四氢呋喃中添加各种亲核试剂的非对映选择性，而与基团的大小无关。取代基在C-2中心的取向也抑制了亚砜对各种亲核试剂加成的非对映选择性的影响。该策略导致了附属物多样性的产生，首次提供了大量对映体纯的三取代呋喃化合物。
Modified nucleosides. A general and diastereoselective approach to N,O-psiconucleosides

作者：Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Venerando Pistarà、Antonio Rescifina、Roberto Romeo

DOI：10.1016/s0040-4020(01)01161-9

日期：2002.1

An efficient reaction route towards the new class of N,O-psiconucleosides has been designed, based on the 1,3-dipolar cycloaddition of C-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl-N-methyl nitrone with ethyl 2-acetyloxyacrylate, followed by nucleosidation. The process has been successfully applied to all pyrimidine and purine nucleobases.

向新的类的一种有效的反应路线Ñ，ö -psiconucleosides已被设计，基于所述1,3-偶极环加成Ç - [（叔-butyldiphenylsilyl）氧基]甲基ñ -甲基硝酮与2- acetyloxyacrylate，然后进行核苷化。该方法已成功应用于所有嘧啶和嘌呤核苷碱基。
Potentiometric and Speciation Studies on the Complex Formation Reactions of [Pd(2-methylaminomethyl)-pyridine)(H2O)2]2+ with Some Bio-active Ligands and Displacement Reaction of Coordinated Inosine

作者：Abeer T. Abd El-Karim、Islam R. El-Sherif、Wafaa M. Hosny、Eyad K. Alkhadhairi、Mutlaq S. Aljahdali、Ahmed A. El-Sherif

DOI：10.1007/s10953-017-0621-z

日期：2017.5

of the complexes formed between [Pd(MAMP)(H2O)2]2+ and various biologically relevant ligands containing different functional groups were investigated. The ligands used are amino acids, peptides and DNA constituents. The results show the formation of 1:1 complexes with amino acids and peptides and the corresponding deprotonated amide species. Structural effects of peptides on amide deprotonation were

研究了 [Pd(MAMP)(H2O)2]2+ 与含有不同官能团的各种生物相关配体之间形成的复合物的化学计量和稳定性常数。使用的配体是氨基酸、肽和 DNA 成分。结果显示与氨基酸和肽以及相应的去质子化的酰胺种类形成 1:1 复合物。研究了肽对酰胺去质子化的结构影响。嘌呤和嘧啶碱基尿嘧啶、尿苷、胞嘧啶、肌苷、肌苷 5'-单磷酸 (5'-IMP) 和胸腺嘧啶形成 1:1 和 1:2 复合物。计算各种复杂物质的浓度分布作为 pH 值的函数。还报道了氯离子浓度对 CBDCA 与 Pd(MAMP)2+ 形成常数的影响。结果显示 CBDCA 的开环和 DNA 成分的单齿络合形成 [Pd(MAMP)(CBDCA-O)DNA]，其中 (CBDCA-O) 表示由一个羧酸氧配位的环丁烷二羧酸盐。计算了 SMC 和/或甲硫氨酸置换作为典型 DNA 成分的配位肌苷的平衡常数。预计结果将有助于抗肿瘤剂的化学。优化复合
The [2+2] Photocycloaddition of Uracil Derivatives with Ethylene as a General Route to <i>cis</i>-Cyclobutane β-Amino Acids

作者：David Aitken、Christine Gauzy、Bertrand Saby、Elisabeth Pereira、Sophie Faure

DOI：10.1055/s-2006-941571

日期：2006.6

A three-step procedure, based on the [2+2]-photochemical reaction of uracils with ethylene followed by controlled degradation of the heterocyclic ring, has been developed for the synthesis of a range of C1- and C2-substituted cis-cyclobutane Î²-amino acids, in good overall yield.

基于尿嘧啶与乙烯的[2+2]光化学反应，随后通过控制杂环的降解，已开发出一种三步法程序，用于合成一系列C1和C2取代的顺式环丁烷β-氨基酸，总体产率良好。