8-hydroxy-7-methoxy-(2R)-hydroxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one | 763125-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-hydroxy-7-methoxy-(2R)-hydroxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one
• 英文别名: (6aS,8R)-3,8-dihydroxy-2-methoxy-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 763125-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: NYFLYPQCVWKFFX-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-7-methoxy-(2R)-hydroxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one 、 (2S)-N-[4-(5-bromopentyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-N-{4-[5-(7-methoxy-(2R)-hydroxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo-[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one-8-yloxy)pentyloxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-CROSS-LINKING PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINES AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS THEREOF
  [FR] PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINES NON-RETICULEES COMME AGENTS ANTICANCEREUX POTENTIELS ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION

  摘要：

  本发明涉及以下所示的一般式V的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环化合物，这些化合物可用作潜在的抗肿瘤剂，并提供了制备这些化合物的方法；特别是本发明提供了一种制备7-甲氧基-8-{n-[7-甲氧基-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-六氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环己酮-8-氧基]烷氧基}-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环己酮的方法，其具有不同的脂肪链长度及其2-羟基衍生物。（F）其中R和R1为H和/或OH；n为3到5。

  公开号：

  WO2004087717A1
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,8S)-3,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methylsulfanyl-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one 生成 8-hydroxy-7-methoxy-(2R)-hydroxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  TAKUSHI, KANEKO;WONG, S. L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NON-CROSS-LINKING PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINES AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS THEREOF<br/>[FR] PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINES NON-RETICULEES COMME AGENTS ANTICANCEREUX POTENTIELS ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004087717A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepines compounds of general formula V as shown below, which are useful as potential antitumour agents and a process of preparing these compounds; particularly the present invention provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-n-[7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]ben-zodiazepine-5-one-8-yloxy]alkyloxy}-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4] benzodiazepin-5-one, with varying aliphatic chain length and its 2-hydroxy derivatives. (F) wherein R and R1 is H and/or OH; and n is 3 to 5.

  本发明涉及以下所示的一般式V的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环化合物，这些化合物可用作潜在的抗肿瘤剂，并提供了制备这些化合物的方法；特别是本发明提供了一种制备7-甲氧基-8-n-[7-甲氧基-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-六氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环己酮-8-氧基]烷氧基}-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环己酮的方法，其具有不同的脂肪链长度及其2-羟基衍生物。（F）其中R和R1为H和/或OH；n为3到5。
• TAKUSHI, KANEKO;WONG, S. L.
  作者：TAKUSHI, KANEKO、WONG, S. L.

  DOI：——

  日期：——
• NON-CROSS-LINKING PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINES AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1608664B1

  公开（公告）日：2009-01-28
• US6884799B2
  申请人：——

  公开号：US6884799B2

  公开（公告）日：2005-04-26
• Non-cross-linking pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and process thereof
  申请人：——

  公开号：US20040192679A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines compounds of general formula V as shown below, which are useful as potential antitumour agents and a process of preparing these compounds; particularly the present invention provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-{n-[7-methoxy-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]ben-zodiazepine-5-one-8-yloxy]alkyloxy}-(11aS)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one, with varying aliphatic chain length and its 2-hydroxy derivatives. 1

  本发明涉及一种新型吡咯并［2,1-c］［1,4］苯二氮杂环己烯化合物，其通用化学式如下所示，这些化合物可作为潜在的抗肿瘤剂，并提供了制备这些化合物的方法；特别是本发明提供了一种制备7-甲氧基-8-［n-［7-甲氧基-(11aS)-1,2,3,10,11,11a-六氢-5H-吡咯［2,1-c］［1,4］苯二氮杂环己烯-5-酮-8-氧基］烷氧基］-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯［2,1-c］［1,4］苯二氮杂环己烯-5-酮的方法，其具有不同的脂肪链长度及其2-羟基衍生物。