N-hydroxy-3-phenoxybenzimidoyl chloride | 76272-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3-phenoxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-Hydroxy-3-phenoxybenzene-1-carboximidoyl chloride；N-hydroxy-3-phenoxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 76272-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: PXFHHUXQZMZHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3-phenoxybenzimidoyl chloride 在 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1, 3-偶极环加成反应设计合成青藤碱D环四唑-异恶唑和四唑-三唑衍生物

  摘要：

  通过1, 3-偶极环加成反应在N - CH 3 合成了D环四唑-异恶唑和四唑-三唑青藤碱衍生物，共得到34个青藤碱N-杂环衍生物，收率为69-93%。青藤碱的N -CH 3在溴化氰作用下首先转变为N -CN结构，然后N -CN与叠氮化钠反应生成N-四唑衍生物。四唑上的N -H键被不同的异恶唑溴化物取代，直接得到四唑-异恶唑青藤碱衍生物。N号四唑上的-H键被炔丙基溴取代，得到带有炔丙基的青藤碱衍生物，末端炔烃再与1, 3-偶极原位反应得到D环四唑-三唑青藤碱衍生物。所有合成的衍生物均通过 FT-IR、HRMS、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133261
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-hydroxy-3-phenoxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对 SIRT 的芳氧基苯甲酰胺衍生物虚拟筛选命中的 Hit-to-lead 优化

  摘要：

  Sirtuins (SIRTs) 是一类烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD + ) 依赖性蛋白组蛋白脱乙酰酶 (HDAC)，从细菌到哺乳动物都进化保守。这组酶使用 NAD +作为共底物催化组蛋白或非组蛋白底物中赖氨酸残基的可逆脱乙酰化。大量研究表明，SIRT 的异常酶活性与糖尿病、癌症和神经退行性疾病等多种疾病有关。之前，我们进行了基于药效团的虚拟筛选活动和芳氧基苯甲酰胺衍生物 ( 1) 显示 SIRT1/2 抑制作用被确定为命中化合物。在当前的研究中，探索了对命中化合物的hit-to-lead优化以改善SIRT结合和抑制。已经合成了 14 种化合物，其中 10 种是新化合物，并对其对 SIRT1-3 的抑制活性进行了体外生物学评估。通过进行结构修饰，与命中化合物相比，观察到ST01、ST02和ST11 的选择性 SIRT1 抑制显着改善。对于ST14观察到最高的 SIRT2 抑制活性，这是根据与为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115961

文献信息

• Convenient modular construction of medicinally important 5-acylamino-4,5-dihydroisoxazoles featuring four elements of diversity
  作者：Alexandra Kulyashova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.059

  日期：2016.9

  5-acylamino-4,5-isoxazolines via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides and MCR-derived enamide building blocks is described. This approach results in isoxazolines containing four elements of diversity utilizing two practically simple synthetic operations.

  描述了通过腈氧化物和MCR衍生的酰胺结构单元的1,3-偶极环加成反应制备对医学上重要的5-酰基氨基-4,5-异恶唑啉有效的模块化方法。该方法利用两个实际上简单的合成操作产生了包含四个多样性元素的异恶唑啉。
• Efficient robotic synthesis. Multi-component preparation of a tricyclic template by solid phase Tsuge reaction
  作者：Andrew J. Bicknell、Nicholas W. Hird、Simon A. Readshaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01185-x

  日期：1998.8

  Sequential cycloaddition of maleimides and nitrile oxides to resin-bound pyridinium methylides gives, after cleavage, maleimide-fused indolizinium carboxylates. The reaction occurs under mild conditions and has been automated on the ACT 496 synthesiser, providing an efficient multi-component robotic synthesis of a diversely substituted tricyclic template from a monocyclic precursor.

  将马来酰亚胺和腈氧化物顺序环加成到树脂结合的吡啶鎓甲基化物上，在裂解后，得到马来酰亚胺稠合的吲哚鎓羧酸​​盐。该反应在温和的条件下发生，并且已在ACT 496合成仪上实现了自动化，可从单环前体有效地多组分自动合成多样化取代的三环模板。
• A particularly convenient preparation of benzohydroximinoyl chlorides (nitrile oxide precursors)
  作者：Kou-Chang Liu、Becky R. Shelton、Robert K. Howe

  DOI：10.1021/jo01307a039

  日期：1980.9
• 3'-Arylspiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones and their conversion to 2-(3-arylisoxazol-5-yl)benzoates
  作者：Kou Chang Liu、Robert K. Howe

  DOI：10.1021/jo00172a030

  日期：1983.12